Carbanione: differenze tra le versioni
Vai alla navigazione
Vai alla ricerca
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
→Esempi di carbanioni: Aggiunte informazioni Etichette: Modifica da mobile Modifica da web per mobile |
m →Esempi di carbanioni: Fix tecnico tag HTML obsoleto per Wikipedia:Bar/Discussioni/Passaggio da Tidy a RemexHTML: c'è del lavoro da fare using AWB |
||
Riga 12: | Riga 12: | ||
I carbanioni sono intermedi di alcune [[reazione chimica|reazioni chimiche]], importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un [[idrocarburo]] alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio: |
I carbanioni sono intermedi di alcune [[reazione chimica|reazioni chimiche]], importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un [[idrocarburo]] alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio: |
||
* Gli [[alchini]] reagiscono con NaNH<sub>2</sub>([[Ammoniuro di sodio]]) e dare il [[sodio]]-derivato: |
* Gli [[alchini]] reagiscono con NaNH<sub>2</sub>([[Ammoniuro di sodio]]) e dare il [[sodio]]-derivato: |
||
:< |
:<kbd>HC≡CH + NaNH<sub>2</sub> → HC≡CNa</kbd> |
||
* che per reazione con lo [[iodometano]] porta alla formazione del propino: |
* che per reazione con lo [[iodometano]] porta alla formazione del propino: |
||
:< |
:<kbd>HC≡CNa + CH<sub>3</sub>I → HC≡C-CH<sub>3</sub></kbd> |
||
* [[Reattivi di Grignard]]: |
* [[Reattivi di Grignard]]: |
||
:< |
:<kbd>R<sub>3</sub>CBr + Mg → R<sub>3</sub>CMgBr</kbd> |
||
* Nei composti carbonilici quali [[aldeidi]] e [[chetoni]] si hanno varie reazioni del carbonio in α il [[gruppo carbonilico]] il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio. |
* Nei composti carbonilici quali [[aldeidi]] e [[chetoni]] si hanno varie reazioni del carbonio in α il [[gruppo carbonilico]] il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio. |
||
Versione delle 13:37, 28 ago 2017
Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa.
Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno:
- effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica;
- ibridizzazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio;
- coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza.
Esempi di carbanioni
I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un idrocarburo alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:
- Gli alchini reagiscono con NaNH2(Ammoniuro di sodio) e dare il sodio-derivato:
- HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa
- che per reazione con lo iodometano porta alla formazione del propino:
- HC≡CNa + CH3I → HC≡C-CH3
- R3CBr + Mg → R3CMgBr
- Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.
Voci correlate
Altri progetti
- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su carbanione
Collegamenti esterni
- (EN) IUPAC Gold Book, "carbanion", su goldbook.iupac.org.