Carbanione: differenze tra le versioni
Vai alla navigazione
Vai alla ricerca
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
m r2.7.1) (Bot: Aggiungo: et:Karbanioon |
m r2.7.1) (Bot: Aggiungo: sr:Karbanjon |
||
Riga 36: | Riga 36: | ||
[[pt:Carbânion]] |
[[pt:Carbânion]] |
||
[[ru:Карбанион]] |
[[ru:Карбанион]] |
||
[[sr:Karbanjon]] |
|||
[[sv:Karbanjon]] |
[[sv:Karbanjon]] |
||
[[uk:Карбаніон]] |
[[uk:Карбаніон]] |
Versione delle 02:45, 9 ott 2011
Un carbanione è una molecola che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa.
Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno:
- effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica;
- ibridizzazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio;
- coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza.
Esempi di carbanioni
I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un idrocarburo alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:
- HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa
- che per reazione con lo iodometano porta alla formazione del propino:
- HC≡CNa + CH3I → HC≡C-CH3
- R3CBr + Mg → R3CMgBr
- Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.