Elettrofilo: differenze tra le versioni
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Versione delle 07:22, 3 ago 2011
In chimica, un elettrofilo è una specie chimica che prende parte ad una reazione accettando un doppietto elettronico da un'altra specie (il nucleofilo), instaurando un legame con esso. È pertanto un acido di Lewis.[1]
Gli elettrofili possono essere molecole neutre con orbitali vuoti - ad esempio il borano (BH3) - o ioni positivi, sia inorganici che organici (carbocationi).
Esempi di molecole che si comportano da elettrofilo sono l'anidride solforica e l'anidride carbonica.[2]
Gli elettrofili reagiscono con specie ricche di elettroni (legami multipli, anelli aromatici, etc.) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere:
- o addizionando altre specie (reazione di addizione elettrofila, ad esempio la somma di alogeni agli alcheni)
- o espellendo una parte (reazione di sostituzione elettrofila, tipica dei composti aromatici).
Note
- ^ Da notare i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi. Infatti il termine "elettrofilo" fa riferimento all'ambito della cinetica chimica, cioè una specie è tanto più elettrofila quanto più velocemente attrae a sé gli elettroni di un'altra specie chimica, mentre il termine "acido di Lewis" fa riferimento alla termodinamica della reazione (cioè in condizioni di equilibrio), per cui un acido di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) ad attrarre a sé gli elettroni di un'altra specie chimica.
- ^ Solomons, p. 123
Bibliografia
- T. W. Graham Solomons, Chimica organica, a cura di G. Ortaggi, D. Misiti, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 1988, ISBN 88-080-9414-6.
