Rebaudioside A

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Rebaudioside A
Formula di struttura del rebaudioside
Nome IUPAC
19-O-beta-glucopiranosil-13-O-(beta-glucopiranosil(1-2)

beta-glucopiranosil(1-3))-beta-glucopiranosilsteviolo

Nomi alternativi
rebaudioside A
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C44H70O23
Massa molecolare (u) 967.01
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS 58543-16-1
PubChem 124378
SMILES CC12CCCC(C1CCC34C2CC(C(C3)C(=C)C4)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)OC6C(C(C(C(O6)CO)O)O)O)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)O)(C)C(=O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.6 circa
Temperatura di fusione --
Temperatura di ebollizione --
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

Il rebaudioside A è un composto presente nelle foglie della pianta Stevia rebaudiana.

Effetti sull'organismo[modifica | modifica wikitesto]

Anche se un suo potenziale metabolita, lo steviolo, è un mutageno riconosciuto[2][3][4], il rebaudioside A di per sé non mostra nessun effetto carcinogeno. Non è nemmeno noto se tale metabolita venga effettivamente assorbito durante la metabolizzazione in vivo. È solitamente presente insieme al suo isomero, il rebaudioside C (CAS 63550-99-2).

La molecola contiene 4 β-glucosi, che in alcuni studi in vitro vengono idrolizzati e rimossi da parte della flora batterica intestinale umana, producendo appunto steviolo. Tuttavia nelle popolazioni che fanno uso naturalmente di foglie di stevia e derivati, tra cui il Giappone, non esiste una marcata evidenza statistica di tumori riconducibili allo steviolo.

Nel 2003, uno studio belga[5] ha mostrato come lo stevioside somministrato ai maiali venisse completamente convertito in steviolo, ma che quest'ultimo non veniva assorbito, nemmeno se trasformato in una forma più facilmente rilevabile.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 21.11.2012
  2. ^ Sarah Kobylewski and Curtis D. Eckhert, Ph.D, Toxicology of Rebaudioside A: A Review
  3. ^ John M. Pezzuto, Cesar M. Compadre, Steven M. Swanson, N. P. Dhammika Nanayakkara, A. Douglas Kinghorn "Metabolically Activated Steviol, the Aglycone of Stevioside, is Mutagenic", Proceedings of National Academy of Sciences, 15 aprile 1985, vol. 82, n. 8 pp. 2478-2482.
  4. ^ Wasuntarawat C, Temcharoen P, Toskulkao C, Mungkornkarn P, Suttajit M, Glinsukon T, "Developmental toxicity of steviol, a metabolite of stevioside, in the hamster", Drug Chem Toxicol. 1998 n. 21(2), pag. 207-22.
  5. ^ Geuns JM, Augustijns P, Mols R, Buyse JG, Driessen B., "Metabolism of stevioside in pigs and intestinal absorption characteristics of stevioside, rebaudioside A and steviol.", Food Chem Toxicol., novembre 2003, n.41 vol. 11 pag. 1599-607.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]