Reazione di copulazione

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La reazione di copulazione, o azocopulazione, è una reazione chimica che prevede la condensazione di un sale di diazonio con un generico composto aromatico per dare la formazione di un azocomposto. L'azocopulazione è un processo molto utilizzato per la produzione industriale dei coloranti azoici[1].

Reazione[modifica | modifica wikitesto]

Nella dinamica di reazione il sale di diazonio (nell'esempio cloruro di benzendiazonio) si comporta da elettrofilo mentre il composto aromatico (nell'esempio anilina) si comporta da nucleofilo. È importante che il nucleofilo abbia almeno una posizione libera in orto o in para sull'anello aromatico affinché possa avvenire la reazione.

Azo-coupling-B-2D-skeletal.png

Azocopulazione come saggio di riconoscimento[modifica | modifica wikitesto]

In chimica analitica l'azocopulazione, o saggio di copulazione, rappresenta un importante test chimico utilizzato per il riconoscimento dei composti organici contenenti la struttura delle ammine primarie aromatiche di formula generale Ar-NH2.

Procedimento[modifica | modifica wikitesto]

Si solubilizza il composto in esame in H2O e si aggiungono nitrito di sodio e acido cloridrico diluito. Si aggiunge quindi il reattivo costituito da fenolo o da α-naftolo solubilizzato in una soluzione acquosa di idrossido di sodio. Il saggio è positivo se si ha la comparsa di un precipitato di colore rosso solubile in etanolo (la colorazione va dal giallo all'arancione al rosso a seconda della natura chimica della sostanza in analisi).

Reazione[modifica | modifica wikitesto]

Il nitrito di sodio e l'acido cloridrico in soluzione si ionizzano liberando NO2 e Cl, processo caratterizzabile con la seguente reazione:

NaNO2 + HClHNO2 + NaCl

L'acido nitroso reagisce con l'ammina primaria aromatica (nell'esempio l'anilina) con la formazione di un catione diazonio che salificherà con gli anioni Cl presenti in soluzione stabilizzandosi. I sali di diazonio sono specie molto reattive che in ambiente basico ed in presenza di un fenolo reagiscono a dare la formazione di un azocomposto caratterizzato dalla presenza del gruppo -N=N-. Quest'ultimo passaggio rappresenta la reazione di copulazione vera e propria.

Azo Coupling.jpg

An animation of the reaction mechanism of the azo coupling
animazione

Reattivo[modifica | modifica wikitesto]

Nella soluzione acquosa contenente il fenolo e l'idrossido di sodio si viene ad instaurare un equilibrio che vede la formazione di fenossido di sodio:

Ph-OH + NaOHPh-ONa+ + H2O

Il fenossido è più reattivo del fenolo per via della forma di risonanza che vede la dislocazione della carica negativa dell'ossigeno sul carbonio in posizione para (o orto se il composto è para-sostituito) all'anello aromatico, ovvero il carbonio che esegue l'attacco nucleofilo sull'azoto del catione diazonio, velocizzando quindi la reazione di copulazione.

Reattivo azocopulazione.jpg

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Azo Coupling, Organic Chemistry Portal.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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