o-toluidina

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O-toluidina
formula di struttura
Nome IUPAC
2-metilbenzenammina
Nomi alternativi
2-amminotoluene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH3C6H4NH2
Massa molecolare (u)107,16 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS95-53-4
Numero EINECS202-429-0
PubChem7242
SMILES
CC1=CC=CC=C1N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,99 (20 °C)
Solubilità in acqua15 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−15 °C (<258 K)
Temperatura di ebollizione200 °C (473 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma85 °C (358 K) (c,c,)
Limiti di esplosione1,5 - 7,5 Vol%
Temperatura di autoignizione480 °C (753 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine
Frasi H301 - 331 - 350 - 319 - 400
Consigli P201 - 273 - 309+310 [1]

L'o-toluidina (leggi: orto-toluidina) è un'ammina aromatica.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È un composto sospetto cancerogeno, tossico, irritante, pericoloso per l'ambiente.

Come le altre due toluidine (meta- e para-) trova principalmente impiego nella sintesi di sostanze coloranti.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Le toluidine vengono ottenute per riduzione dei nitrocomposti corrispondenti. La riduzione può essere condotta con ferro e acido acetico o acido cloridrico (riduzione di Bechamp) o per idrogenazione catalitica con nichel Raney, usando un alcol alifatico leggero (metanolo, etanolo, 1- o 2-propanolo) come solvente.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'o-toluidina su IFA-GESTIS
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