Cefmetazolo

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Avvertenza
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Cefmetazolo
Cefmetazole.svg
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H17N7O5S3
Massa molecolare (u)471,538 g/mol
Numero CAS56796-20-4
Numero EINECS260-384-2
PubChem42008
DrugBankDB00274
SMILES
CN1C(=NN=N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)(NC(=O)CSCC#N)OC)SC2)C(=O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Intramuscolare
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità90%
Legame proteico85%
Emivita1h30m
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza

Il cefmetazolo è un antibiotico appartenente alla classe delle cefalosporine di seconda generazione. Il meccanismo d'azione del cefmetazolo (così come delle altre cefalosporine) è l'inibizione delle transpeptidasi presenti nella parete cellulare di batteri gram positivi e gram negativi. Generalmente viene somministrato per iniezione.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Somministrato generalmente per via intramuscolare e endovenosa, in una dosa standard di 2 grammi per un adulto si raggiunge una Cmax di 140 mcg/L, un legame alle proteine plasmatiche pari all'85% e un tempo di dimezzamento di 1 ora - 1 ora e 30 minuti. L'escrezione del farmaco avviene per via renale.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Inibizione dell'enzima Transpeptidasi presente nella parete cellulare batterica responsabile della formazione del peptidoglicano.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Il cefmetazolo è una molecola antibiotica ad ampio spettro utilizzato soprattutto nel trattamento di infezioni del tratto urinario e della pelle.

I batteri più sensibili alla sua azione sono: Bacteroides fragilis, il Clostridium difficile, Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Enterobacteriaceae.

Reazioni avverse[modifica | modifica wikitesto]

La struttura chimica del cefmetazolo presenta il gruppo N-metiltiotetrazolo (NMTT) in catena laterale che può essere rilasciato nel circolo sanguigno e portare a trombocitopenia (probabilmente a causa dell'inibizione dell'enzima vitamina K epossido reduttasi). Altre possibili reazioni avverse sono problemi epatici, leucopenia, agranulocitosi, anemia, eosinofilia e gravi reazioni cutanee. Inoltre può causare nausea, vomito, diarrea, dolori addominali, colite pseudomembranosa.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]