Cefmetazolo
| Cefmetazolo | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H17N7O5S3 |
| Massa molecolare (u) | 471,538 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 260-384-2 |
| PubChem | 42008 |
| DrugBank | DBDB00274 |
| SMILES | CN1C(=NN=N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)(NC(=O)CSCC#N)OC)SC2)C(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Intramuscolare |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 90% |
| Legame proteico | 85% |
| Emivita | 1h30m |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il cefmetazolo è un antibiotico appartenente alla classe delle cefalosporine di seconda generazione. Il meccanismo d'azione del cefmetazolo (così come delle altre cefalosporine) è l'inibizione delle transpeptidasi presenti nella parete cellulare di batteri gram positivi e gram negativi. Generalmente viene somministrato per iniezione.
Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Somministrato generalmente per via intramuscolare e endovenosa, in una dose standard di 2 grammi per un adulto si raggiunge una Cmax di 140 mcg/L, un legame alle proteine plasmatiche pari all'85% e un tempo di dimezzamento di 1 ora - 1 ora e 30 minuti. L'escrezione del farmaco avviene per via renale.
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]Inibizione dell'enzima Transpeptidasi presente nella parete cellulare batterica responsabile della formazione del peptidoglicano.
Usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Il cefmetazolo è una molecola antibiotica ad ampio spettro utilizzato soprattutto nel trattamento di infezioni del tratto urinario e della pelle.
I batteri più sensibili alla sua azione sono: Bacteroides fragilis, il C. difficile, Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Enterobacteriaceae.
Reazioni avverse
[modifica | modifica wikitesto]La struttura chimica del cefmetazolo presenta il gruppo N-metiltiotetrazolo (NMTT) in catena laterale che può essere rilasciato nel circolo sanguigno e portare a trombocitopenia (probabilmente a causa dell'inibizione dell'enzima vitamina K epossido reduttasi). Altre possibili reazioni avverse sono problemi epatici, leucopenia, agranulocitosi, anemia, eosinofilia e gravi reazioni cutanee. Inoltre può causare nausea, vomito, diarrea, dolori addominali, colite pseudomembranosa.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- William O. Foye, Principi di chimica farmaceutica, Padova, Piccin, 2014, ISBN 978-88-299-2663-3.
- Cefmetazolo, in Humanitas. URL consultato il 19 settembre 2016.
- Cefmetazolo, su agenziafarmaco.gov.it, Agenzia Italiana del Farmaco. URL consultato il 19 settembre 2016 (archiviato dall'url originale il 27 agosto 2016).
- (EN) Cefmetazole, su antimicrobe.org. URL consultato il 20 settembre 2016.
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