Bromadiolone
| Bromadiolone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3-[3-[4-(4-bromofenil)fenil]-3-idrossi-1-fenilpropil]-2-idrossicromen-4-one | |
| Nomi alternativi | |
| Broprodifacoum Bromatrol | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C30H23BrO4 |
| Massa molecolare (u) | 527,41 |
| Aspetto | polvere bianca |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 249-205-9 |
| PubChem | 54680085 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(CC(C2=CC=C(C=C2)C3=CC=C(C=C3)Br)O)C4=C(C5=CC=CC=C5OC4=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Anticoagulante |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
Il Bromadiolone è un potente rodenticida anticoagulante. È un derivato di seconda generazione della 4-idrossicumarina e un antagonista della vitamina K, spesso chiamato super-warfarin per la sua elevata potenza e tendenza ad accumularsi nel fegato dell'organismo avvelenato.[1] Quando è stato introdotto per la prima volta nel mercato inglese nel 1980, si è dimostrato efficace nelle popolazioni di ratti che avevano sviluppato resistenza ai primi anticoagulanti.
Il prodotto può essere utilizzato sia in interni che in esterni contro ratti e topi.
Proprietà chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è usato sotto forma di miscela di quattro stereoisomeri. I suoi due carboni stereogenici sono quelli del fenile e del gruppo ossidrilico sulla catena idrocarburica sostituente in posizione 3 del coumarin (2-idrossicromen-4-one).
| Bromadiolone | |
|---|---|
-Bromadiolon_V1.svg) (1R,3S)-isomero |
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Tossicità
[modifica | modifica wikitesto]Il bromadiolone può essere assorbito attraverso il tratto digerente, attraverso i polmoni o tramite il contatto con la pelle. Il pesticida è normalmente somministrato oralmente[2]. La sostanza è un antagonista della vitamina K. La mancanza di vitamina K nel sistema circolatorio riduce la coagulazione e causa morte per emorragie interne.
I sintomi dell'avvelenamento non si presentano prima di 24-36 ore quando il veleno è ingerito e spesso compaiono dopo 2-5 giorni.
Ecco alcuni valori di LD50 per alcuni animali (mammiferi):
| Animale | LD50 |
|---|---|
| Ratto | 1,125 mg/kg |
| Topo | 1,75 mg/kg |
| Coniglio | 1 mg/kg |
| Cane | > 10 mg/kg[3] |
| Gatto | >25 mg/kg[3] |
Nella maggior parte dei casi, i veleni per ratti impiegano fino a tre settimane per avere effetto. Essi contengono anticoagulanti che lentamente uccidono il ratto entro un certo lasso di tempo; questo per assicurare che altri ratti continuino a mangiare l'esca e non la riconoscano immediatamente come pericolosa[4].
C'è una mancanza di informazioni sulla tossicodinamica e tossicocinetica del bromadiolone negli esseri umani; sono necessari ulteriori studi prima che il livello di bromadiolone nel plasma possa servire come uno dei endpoints terapeutici logici e sicuri per la terapia con vitamina K1.[5]
Antidoto
[modifica | modifica wikitesto]Come antidoto viene usata la vitamina K1
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Bromadiolone (PDF), su disinfestanti.it.
- ^ (EN) Bromadiolone, su inchem.org. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 21 dicembre 2006)., dati del WHO/FAO sul Bromadiolone, pesticida No. 88.
- ^ a b (EN) The Veterinarian's Guide to accidental rodenticide ingestion by dogs & cats (PDF), su liphatech.com. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 9 luglio 2016).
- ^ (EN) Rat Control, su pestcontrolsupplies.co.uk. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 30 novembre 2016).
- ^ Vanessa M. H. Lo, C. K. Ching e Albert Y. W. Chan, Bromadiolone toxicokinetics: diagnosis and treatment implications, in Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.), vol. 46, n. 8, 2008-09, pp. 703-710, DOI:10.1080/15563650701504366. URL consultato il 15 settembre 2024.
Altri progetti
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