Biureto

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Biureto
Biuret struct.svg
Biuret-3D-vdW.png
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H5N3O2
Massa molecolare (u)103,08
Numero CAS108-19-0
Numero EINECS203-559-0
PubChem7913
SMILES
C(=O)(N)NC(=O)N
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

Il biureto è un composto chimico risultante dalla condensazione di due molecole di urea. È conosciuto anche con i nomi di allofanamide, carbamil-urea ed ureido-formamide. È un solido bianco, solubile in acqua calda.

A parte essere utilizzato per la classica reazione colorimetrica che porta lo stesso nome, il biureto può condensare con la guanidina in presenza di calore ed un catalizzatore acido, per generare melammina. Questo composto è la base di partenza per la sintesi di resine sintetiche definite "melamminiche", utilizzate per la produzione di laminati plastici.

Preparazione e struttura[modifica | modifica wikitesto]

Il composto originario può essere preparato riscaldando l'urea al di sopra del punto di fusione a cui viene espulsa l'ammoniaca a temperatura:

In condizioni analoghe, la pirolisi dell'urea fornisce triureto. In generale, i biureti organici (quelli con gruppi alchilici o arilici al posto di uno o più atomi di idrogeno) vengono preparati mediante trimerizzazione degli isocianati.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il biureto è anche usato come fonte di azoto non proteico nel mangime per ruminanti,[2] dove viene convertito in proteine dai microrganismi intestinali.[3] È meno favorito dell'urea, a causa del suo costo più elevato e della minore digeribilità[4] ma quest'ultima caratteristica ne rallenta anche la digestione e quindi diminuisce il rischio di tossicità dell'ammoniaca.[4][5]

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Il biureto fu preparato e studiato per la prima volta da Gustav Heinrich Wiedemann (1826-1899) per la sua tesi di dottorato, che fu presentata nel 1847. Le sue scoperte furono riportate in diversi articoli.[6][7][8][9]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012
  2. ^ Beef cattle feed, Encyclopædia Britannica Online
  3. ^ Kunkle, B., Fletcher, J. e Mayo, D., Florida Cow-Calf Management, 2nd Edition - Feeding the Cow Herd, IFAS Extension, University of Florida, 2013.
  4. ^ a b Oltjen, R. R., Williams, E. E., Slyter, L. L. e Richardson, G. V., Urea versus biuret in a roughage diet for steers, in Journal of Animal Science, vol. 29, n. 5, 1969, pp. 816–822, DOI:10.2527/jas1969.295816x, PMID 5391979. URL consultato il 22 settembre 2020 (archiviato dall'url originale il 12 gennaio 2021).
  5. ^ Fonnesbeck, P. V., Kearl, L. C. e Harris, L. E., Feed Grade Biuret as a Protein Replacement for Ruminants. A Review [collegamento interrotto], in Journal of Animal Science, vol. 40, n. 6, 1975, pp. 1150–1184, DOI:10.2527/jas1975.4061150x.
  6. ^ Wiedemann, G., Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs [On a new decomposition product of urea], in Annalen der Physik, vol. 150, n. 5, 1848, pp. 67–84, DOI:10.1002/andp.18491500508.
  7. ^ Wiedemann, G., Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs [New decomposition product of urea], in Journal für Praktische Chemie, vol. 42, 3–4, 1847, pp. 255–256, DOI:10.1002/prac.18470420134. This notice reports that biuret reacts with alkaline copper sulfate to produce a red solution -- the so-called "Biuret test"
  8. ^ Wiedemann, G., Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung [On a new compound arising from urea], in Journal für Praktische Chemie, vol. 43, n. 5, 1848, pp. 271–280, DOI:10.1002/prac.18480430133.
  9. ^ Wiedemann, G., Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs [Biuret: decomposition product of urea], in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 68, n. 3, 1848, pp. 323–326, DOI:10.1002/jlac.18480680318.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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