Diazometano
| Diazometano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| diazometano | |
| Nomi alternativi | |
| azimetilene diazirina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH2N2 |
| Massa molecolare (u) | 42,04 |
| Aspetto | gas giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-382-7 |
| PubChem | 9550 |
| SMILES | C=[N+]=[N-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,45 |
| Temperatura di fusione | −145 °C |
| Temperatura di ebollizione | −23 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Temperatura di autoignizione | 100 °C (373 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 350 |
| Consigli P | ---[1] |
Il diazometano è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e cancerogeno (possiede un'elevata capacità di dare luogo a reazioni di alchilazione del DNA, per tanto è inserito nell'elenco delle sostanze cancerogene e cancerogene mutanti (R45 e R46), ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.
Struttura
[modifica | modifica wikitesto]Viene ben rappresentato come ibrido di risonanza:
CH2--N+≡N <--> CH2=N+=N-
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Viene sintetizzato per reazione tra metilurea e nitrato di sodio, in presenza di acido solforico.
Reazioni
[modifica | modifica wikitesto]In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato in situ perché è rischioso lo stoccaggio.
Preparazione di metil-esteri
[modifica | modifica wikitesto]RCOOH + CH2--N+≡N → RCOOCH3 + N2
È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi:
- 1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:
RCOOH + CH2--N+≡N → RCOO- + CH3-N+≡N
- 2. Reazione di Sn2, dove l'anione carbossilato è il nucleofilo e l'azoto è l'ottimo gruppo uscente:
RCOO- + CH3-N+≡N → RCOOCH3 + N2
Addizione di carbene agli alcheni
[modifica | modifica wikitesto]CH2=CH2 + CH2--N+≡N → CH2--CH2
\ /
CH2
Il diazometano genera, in presenza di luce, il carbene (.CH2.), che è un radicale con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda del diazometano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
Altri progetti
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Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su diazometano
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- MSDS diazometano, su inchem.org.
- Sigmaaldrich technical bulletin (PDF), su sigmaaldrich.com.
- La reazione di Buchner-Curtius-Schlotterbeck @ Istituto di Chimica, Skopje, Macedonia, su pmf.ukim.edu.mk. URL consultato il 23 novembre 2008 (archiviato dall'url originale il 16 agosto 2007).
- Diazometano, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.
