MDAI
| MDAI | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 5,6-metilendiossi-2-amminoindano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H11NO2 |
| Massa molecolare (u) | 177,20 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 125558 |
| SMILES | C1C(CC2=CC3=C(C=C21)OCO3)N |
| Indicazioni di sicurezza | |
La MDAI (o 5,6-metilendiossi-2-amminoindano) è un farmaco sviluppato negli anni '90 da un gruppo di chimici e farmacologi guidato da David E. Nichols alla Purdue University. Agisce come agente di rilascio della serotonina non neurotossico e altamente selettivo (SSRA) in vitro e produce effetti di entactogeni negli esseri umani.
La struttura chimica del MDAI è indirettamente derivato da quello delle MDA.
La MDAI può essere prodotta dall'acido 3- (3,4-metilendiossifenil) propionico che viene convertito nel cloruro acido e quindi riscaldato per produrre 5,6-metilendioossi-1-indanone.
Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]
È stato dimostrato che la MDAI inibisce la ricaptazione di serotonina, dopamina e noradrenalina con valori di IC 50 rispettivamente di 512 nM, 5,920 nM e 1,426 nM. Ciò dimostra che MDAI ha un'affinità selettiva per il trasportatore della serotonina (SERT). Negli animali trattati con reserpina e MDAI, sono risultate maggiori concentrazioni extracellulari di trasmettitori neurali monoaminici, in particolare la serotonina. Questo risultato indica che MDAI è un potente releaser della serotonina, mentre inibisce efficacemente la ricaptazione della serotonina. Per confronto, MDAI è simile in potenza con rilascio di serotonina a MDA ma significativamente meno potente di MDMA.
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