Acido deacetilasperulosidico

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Acido deacetilasperulosidico
Deacetylasperulosidic acid.png
Nome IUPAC
(1S,4aS,7aS)-1-(beta-D-allopiranosilossi)-5-idrossi-7-(idrossimetil)-1,4a,5,7a-tetraidrociclopenta[c]piran-4-acido carbossilico [1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H24O12
Massa molecolare (u) 432,37596 [g/mol]
Numero CAS [14259-55-3]
PubChem 44153559
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 744.1 °C a 760 mmHg
ΔfusH0 (kJ·mol−1) 123.83 kJ/mol
Temperatura di ebollizione 271.7 °C

L'acido deacetilasperulosidico o acido asperulosidico è una sostanza chimica appartenente ai composti iridoidei [2][3][4], che sono una categoria di metaboliti secondari di alcune piante [5][6][7]; sono questi dei monoterpeni sintetizzati a partire dall'isoprene.

La presenza dell'acido deacetilasperulosidico è notevole nella Morinda citrifolia o Noni [8][8][9][10][11][12].

Le attività cliniche rilevate, di questa sostanza, sia in vitro che in vivo sono [6][13]:

  • antinfiammatorie
  • analgesiche
  • antitumorali [11][14]
  • antimutagene [15]
  • epatoprotettive
  • antiossidanti [16]

[modifica] Note

  1. ^ Deacetylasperulosidic acid. URL consultato in data 5 luglio 2010.
  2. ^ Dinda, B. (agosto 2009). Naturally occurring iridoids, secoiridoids and their bioactivity. An updated review, part 3.. Chem Pharm Bull (Tokyo) 57 (8): 765-96. PMID 19652401.
  3. ^ Tundis, R. (aprile 2008). Biological and pharmacological activities of iridoids: recent developments.. Mini Rev Med Chem 8 (4): 399-420. PMID 18473930.
  4. ^ Tzakou, O.. Iridoid glucosides with insecticidal activity from Galium melanantherum.. Z Naturforsch C 62 (7-8): 597-602. PMID 17913079.
  5. ^ Schripsema, J. (settembre 2007). Iridoids from Pentas lanceolata.. J Nat Prod 70 (9): 1495-8. DOI:10.1021/np070116+. PMID 17824664.
  6. ^ a b Kim, DH. (ottobre 2005). Iridoid glycosides isolated from Oldenlandia diffusa inhibit LDL-oxidation.. Arch Pharm Res 28 (10): 1156-60. PMID 16276972.
  7. ^ Quang, DN. (luglio 2002). Iridoid glucosides from roots of Vietnamese Paederia scandens.. Phytochemistry 60 (5): 505-14. PMID 12052517.
  8. ^ a b Kamiya, K. (maggio 2008). Chemical constituents of Morinda citrifolia roots exhibit hypoglycemic effects in streptozotocin-induced diabetic mice.. Biol Pharm Bull 31 (5): 935-8. PMID 18451522.
  9. ^ Potterat, O. (settembre 2007). Identification of TLC markers and quantification by HPLC-MS of various constituents in noni fruit powder and commercial noni-derived products.. J Agric Food Chem 55 (18): 7489-94. DOI:10.1021/jf071359a. PMID 17696360.
  10. ^ Samoylenko, V. (agosto 2006). New constituents from noni (Morinda citrifolia) fruit juice.. J Agric Food Chem 54 (17): 6398-402. DOI:10.1021/jf060672u. PMID 16910736.
  11. ^ a b Liu, G. (agosto 2001). Two novel glycosides from the fruits of Morinda citrifolia (noni) inhibit AP-1 transactivation and cell transformation in the mouse epidermal JB6 cell line.. Cancer Res 61 (15): 5749-56. PMID 11479211.
  12. ^ Sang, S. (giugno 2001). Iridoid glycosides from the leaves of Morinda citrifolia.. J Nat Prod 64 (6): 799-800. PMID 11421748.
  13. ^ Ling, SK. (marzo 2003). Effects of iridoids on lipoxygenase and hyaluronidase activities and their activation by beta-glucosidase in the presence of amino acids.. Biol Pharm Bull 26 (3): 352-6. PMID 12612446.
  14. ^ Akihisa, T. (maggio 2007). Anti-inflammatory and potential cancer chemopreventive constituents of the fruits of Morinda citrifolia (Noni).. J Nat Prod 70 (5): 754-7. DOI:10.1021/np068065o. PMID 17480098.
  15. ^ Nakamura, T. (gennaio 1997). Antimutagenicity of Tochu tea (an aqueous extract of Eucommia ulmoides leaves): 1. The clastogen-suppressing effects of Tochu tea in CHO cells and mice.. Mutat Res 388 (1): 7-20. PMID 9025787.
  16. ^ Su, BN. (aprile 2005). Chemical constituents of the fruits of Morinda citrifolia (Noni) and their antioxidant activity.. J Nat Prod 68 (4): 592-5. DOI:10.1021/np0495985. PMID 15844957.
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