Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Fenilidrossilammina
| Fenilidrossilammina | |
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| Nome IUPAC | |
| N-fenilidrossilammina | |
| Abbreviazioni | |
| PhHA | |
| Nomi alternativi | |
beta-fenilidrossilammina; N-idrossianilina; fenilidrossilammina;
N-idrossibenzeneammina; idrossilamminobenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5NHOH |
| Massa molecolare (u) | 109.1274 g/mol |
| Aspetto | ad aghi gialli |
| Numero CAS | Immagine_3D |
| PubChem | 7518 |
| SMILES | ONC1=CC=CC=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
La fenilidrossilammina o PhHA è un composto organico con la formula C6H5NHOH. È un intermedio nella coppia correlata al redox C6H5NH2 e C6H5NO. La fenilidrossilammina non si deve confondere con i suoi isomeri α-fenilidrossilammina o O-fenilidrossilammina.
Preparazione[modifica | modifica wikitesto]
Il composto viene preparato per riduzione di nitrobenzene con zinco alla presenza di cloruro di ammonio (NH4Cl) seguito da cristallizzazione come aghi giallognoli da acqua saturata del sale.[1][2] Il prodotto può essere purificato dal contaminante NaCl per estrazione in benzene seguito da precipitazione con etere di petrolio.
In alternativa, può essere preparato mediante idrogenazione per trasferimento del nitrobenzene usando idrazina come sorgente di H2 con un catalizzatore al rodio.[3]
Reazioni[modifica | modifica wikitesto]
PhHA è instabile al riscaldamento e in presenza di acidi forti si riorganizza facilmente come 4-amminofenolo tramite il riarrangiamento di Bamberger. L'ossidazione di PhHA con dicromato è un metodo importante per la preparazione di nitrosobenzene (C6H5NO).
Il composto si condensa con la benzaldeide per formare difenilnitrone, un noto 1,3-dipolo:[4]
- C6H5NHOH + C6H5CHO → C6H5N(O)=CHC6H5 + H2O
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report).
- ^ Organic Syntheses, O. Kamm, Phenylhydroxylamine, Coll. Vol. 1, p.445 (1941). Link
- ^ Organic Syntheses, P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, and M. A. Forth, N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon,Coll. Vol. 16, p.16 (1993). Link
- ^ Organic Syntheses, I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl , 2,3,5-Triphenylisoxazolidine, Coll. Vol. 56, p.1124 (19738). Link
