Acido arachidonico: differenze tra le versioni
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Versione delle 13:11, 3 dic 2013
| Acido arachidonico | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| acido cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatetrenoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H32O2 |
| Massa molecolare (u) | 304,48 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-033-4 |
| PubChem | 444899 |
| DrugBank | DB04557 |
| SMILES | CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,922 |
| Indice di rifrazione | 1,4870 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | −49 °C (224 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
L'acido arachidonico è un acido grasso poli-insaturo, ovvero che reca nella propria molecola più doppi legami carbonio-carbonio.
L'acido arachidonico è un omega 6 presente nell'organismo umano ed è introdotto con la dieta (ad esempio assumendo olio di arachidi, da cui prende il nome), ma lo si può far derivare anche dall'acido linoleico che è un acido grasso essenziale anch'esso omega 6 (presente ad esempio nell'olio di canapa o cannabis e nell'olio di semi di girasole). All'interno delle cellule è legato a fosfolipidi di membrana (fosfatidilinositolo, fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina).
Sintesi e cascata
L'acido arachidonico è liberato dalla molecola di fosfolipide dall'enzima fosfolipasi A2, restituendo così il monogliceride fosfato e una molecola di acido arachidonico. Una seconda via, minoritaria, di liberazione dell'acido arachidonico è quella che prevede la scissione del diacil glicerolo fosfato (DAG) precedentemente originatosi dalla scissione del fosfatidil inositolo difosfato PIP2 da parte della proteina Gq.
L'acido arachidonico è un precursore nella sintesi degli eicosanoidi:
- Attraverso l'azione dell'enzima cicloossigenasi e perossidasi dà origine alla Prostaglandina H2, che a sua volta viene trasformata in diverse sostanze tra cui le prostaglandine - coinvolte nei processi infiammatori e in molte funzioni fisiologiche tra cui la protezione della mucosa gastrica - in prostacicline, e trombossani.
- l'enzima 5-lipoossigenasi lo trasforma in 5-HPETE, che a sua volta è usato per la produzione dei leucotrieni.
- l'acido arachidonico è usato anche nella biosintesi dell'anandamide.
La produzione di questi derivati, e la loro azione nell'organismo, sono nel complesso conosciuti come la cascata dell'acido arachidonico
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.07.2011
