Elettrofilo: differenze tra le versioni
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In chimica, un '''elettrofilo''' è una specie che prende parte ad una reazione accettando un [[doppietto elettronico]] da un'altra specie (il [[nucleofilo]]), |
In [[chimica]], un '''elettrofilo''' è una [[specie chimica]] che prende parte ad una [[reazione chimica|reazione]] accettando un [[doppietto elettronico]] da un'altra specie (il [[nucleofilo]]), instaurando un [[legame chimico|legame]] con esso. È pertanto un [[acido|acido di Lewis]].<ref>Da notare i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi. Infatti il termine "elettrofilo" fa riferimento all'ambito della [[cinetica chimica]], cioè una specie è tanto più elettrofila quanto più velocemente attrae a sé gli elettroni di un'altra specie chimica, mentre il termine "acido di Lewis" fa riferimento alla [[termodinamica]] della reazione (cioè in condizioni di equilibrio), per cui un acido di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) ad attrarre a sé gli elettroni di un'altra specie chimica.</ref> |
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Gli elettrofili possono essere molecole neutre con [[orbitale|orbitali]] vuoti - ad esempio il [[borano]] (BH<sub>3</sub>) - o [[ione|ioni]] positivi, sia inorganici che organici ([[carbocatione|carbocationi]]). |
Gli elettrofili possono essere molecole neutre con [[orbitale|orbitali]] vuoti - ad esempio il [[borano]] (BH<sub>3</sub>) - o [[ione|ioni]] positivi, sia inorganici che organici ([[carbocatione|carbocationi]]). |
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Esempi di molecole che si comportano da elettrofilo sono l'[[Triossido di zolfo|anidride solforica]] e l'[[anidride carbonica]].<ref>{{Cita|Solomons|p. 123}}</ref> |
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* o addizionando altre specie (reazione di [[addizione elettrofila]], ad esempio la somma di alogeni agli [[alcheni]]) |
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* o espellendo una parte (reazione di [[sostituzione elettrofila]], tipica dei [[composti aromatici]]). |
* o espellendo una parte (reazione di [[sostituzione elettrofila]], tipica dei [[composti aromatici]]). |
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==Note== |
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==Bibliografia== |
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* {{cita libro | cognome= Graham Solomons | nome= T. W. | titolo= Chimica organica | curatore= G. Ortaggi, D. Misiti | editore= Zanichelli |ed= 2 | città= Bologna | anno= 1988 |lingua= |id= ISBN 88-080-9414-6 |
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Versione delle 02:12, 23 ott 2009
In chimica, un elettrofilo è una specie chimica che prende parte ad una reazione accettando un doppietto elettronico da un'altra specie (il nucleofilo), instaurando un legame con esso. È pertanto un acido di Lewis.[1]
Gli elettrofili possono essere molecole neutre con orbitali vuoti - ad esempio il borano (BH3) - o ioni positivi, sia inorganici che organici (carbocationi).
Esempi di molecole che si comportano da elettrofilo sono l'anidride solforica e l'anidride carbonica.[2]
Gli elettrofili reagiscono con specie ricche di elettroni (legami multipli, anelli aromatici, etc.) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere:
- o addizionando altre specie (reazione di addizione elettrofila, ad esempio la somma di alogeni agli alcheni)
- o espellendo una parte (reazione di sostituzione elettrofila, tipica dei composti aromatici).
Note
- ^ Da notare i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi. Infatti il termine "elettrofilo" fa riferimento all'ambito della cinetica chimica, cioè una specie è tanto più elettrofila quanto più velocemente attrae a sé gli elettroni di un'altra specie chimica, mentre il termine "acido di Lewis" fa riferimento alla termodinamica della reazione (cioè in condizioni di equilibrio), per cui un acido di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) ad attrarre a sé gli elettroni di un'altra specie chimica.
- ^ Solomons, p. 123
Bibliografia
- T. W. Graham Solomons, Chimica organica, a cura di G. Ortaggi, D. Misiti, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 1988, ISBN 88-080-9414-6.
