Carbanione

Un carbanione è una molecola che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. Tra i fattori che stabilizzano la carica troviamo:

1. Effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica.
2. Ibridizzazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio.
3. Coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza

Esempi di carbanioni

I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un idrocarburo alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:

• Gli alchini reagiscono con NaNH₂ e dare il sodio-derivato:

HC≡CH + NaNH₂ → HC≡CNa

• Reattivi di Grignard:

R₃CBr + Mg → R₃CMgBr

• Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.