Windsor al college giocò a football con i Penn State Nittany Lions dal 2015 al 2019.[1] Fu scelto nel corso del sesto giro (193º assoluto) del Draft NFL 2020 dagli Indianapolis Colts. Nella sua stagione da rookie scese in campo in due partite mettendo a segno due tackle. Nel 2021 non scese mai in campo a causa di un infortunio, ritirandosi a fine stagione