Luminol

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Luminol
la struttura chimica del luminol
il modello tridimensionale di una molecola di luminol
Nome IUPAC
5-ammino-2,3-diidro-1,4-ftalazindione
Nomi alternativi
o-amminoftaloil idrazina

o-amminoftalil idrazina
3-amminoftalaidrazina
3-idrazina amminoftalica

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H7N3O2
Peso formula (u) 177,16
Aspetto solido granuloso giallo
Numero CAS 521-31-3
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua < 1 g/L
Temperatura di fusione 320 °C (583 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

Il luminol, (nome IUPAC 5-ammino-2,3-diidro-1,4-ftalazindione) è un composto chimico utilizzato dalla Polizia Scientifica per rilevare il sangue, dai biologi per la ricerca di rame, ferro e cianuro e dai biochimici per permettere l'identificazione di specifiche proteine separate da elettroforesi.

È una sostanza molto versatile che, mischiata con un appropriato agente ossidante, esibisce una chemiluminescenza bluastra. È un solido cristallino bianco o leggermente giallino solubile in acqua e nella maggior parte dei solventi organici anche di uso comune.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il Luminol può essere sintetizzato a partire dall'acido 3-nitroftalico.[2][3] All'inizio si riscaldano idrazina (N2H4) e acido 3-nitroftalico in un solvente altobollente come il trietilen glicole. Avviene una reazione di condensazione, con perdita di acqua, con formazione di 3-nitroftalidrazide. Il nitrogruppo viene quindi ridotto a gruppo amminico con ditionito di sodio (Na2S2O4) portando al Luminol.

Chemiluminescenza[modifica | modifica wikitesto]

Luminol ed emoglobina

Per esibire la sua luminescenza, il Luminol deve prima essere attivato con un ossidante. Solitamente, una soluzione di perossido di idrogeno H2O2 ed un sale basico in acqua sono usati come attivatori. In presenza di catalizzatori come i composti del ferro, il perossido di idrogeno si decompone in acqua e ossigeno:

2 H2O2 → O2 + 2 H2O

Nella pratica di laboratorio il catalizzatore più usato è il ferrocianuro di potassio. Nella ricerca forense del sangue il catalizzatore è invece il ferro presente nell'emoglobina. Anche molti enzimi biologici possono catalizzare la decomposizione del perossido di idrogeno. Quando il Luminol reagisce con un sale basico si forma un dianione che reagisce con l'ossigeno prodotto dalla decomposizione del perossido. Il prodotto di questa reazione è un perossido organico molto instabile che decompone immediatamente, con perdita di azoto, per formare acido 5-amminiftalico con elettroni in uno stato eccitato. Tornando allo stato fondamentale, l'eccesso di energia è liberato come fotone, visibile come una luce blu.

Reactions leading to the chemiluminescence of luminol.


Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Viene utilizzato come reagente generico per indurre la luminescenza a scopi ludici o scientifici, e nel campo medico per condurre prove biochimiche.

Campo investigativo[modifica | modifica wikitesto]

Il Luminol è utilizzato dalla polizia scientifica per determinare e rilevare tracce di sangue, anche lavato o rimosso. Usando la proprietà chimica della luminescenza, esso emette luce reagendo con il perossido di idrogeno. Il ferro, presente nell'emoglobina del sangue, agisce da catalizzatore nella luminescenza. Il colore del Luminol che reagisce è blu e dura circa 30 secondi e necessita, per essere rilevato, della quasi oscurità.

  • In ambiente alcalino reagisce con l'acqua ossigenata H2O2 e esacianoferrato (III) di potassio K3[Fe(CN)6] emette luce.

Le tracce di Luminol si documentano tramite una fotografia a lunga esposizione. Il Luminol reagisce, però, anche con altre sostanze e questo può portare a falsi indizi per la polizia, è necessario quindi affiancare il test del Luminol con altri tipi di test, in particolare:

  • reagisce con il rame e la candeggina;
  • reagisce con il sangue presente nell'urina e con il sangue animale;
  • il Luminol può compromettere altri tipi di test che possono portare al deperimento di prove, anche se è stato provato che il test del DNA può essere effettuato in maniera sicura anche su campioni trattati con Luminol.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.02.2010
  2. ^ Huntress et al., J. Am. Chem. Soc., 1934, 241.
  3. ^ Synthesis of luminol

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