Stewart frequentò la Albany State University dal 2013 al 2016 e giocò per gli Albany State Golden Rams. Al termine della stagione 2013, come freshman, fu nominato nella prima formazione ideale All-SIAC. In quattro stagioni ad Albany State, Stewart totalizzò 141 tackle e 27,0 sack.
Stewart fu scelto nel corso del quarto giro (144º assoluto) nel Draft NFL 2017 dagli Indianapolis Colts.[1] Debuttò come professionista subentrando nella gara del secondo turno contro gli Arizona Cardinals senza fare registrare alcuna statistica.[2] Il primo placcaggio lo mise a segno due settimane dopo nella sconfitta contro i Seattle Seahawks. Terminò la stagione 2017 con 15 presenze e 23 placcaggi totali. Nella stagione 2018 disputò 15 partite (di cui una da titolare), mettendo a segno 17 placcaggi totali (8 solitari e 9 assistiti). Disputò la sua prima partita dei play-off nel Wild Card Game contro gli Houston Texans, mettendo a segno un placcaggio assistito e 0,5 sack.