Etilene dione

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Etilene dione
Dicarbon dioxide 3D ball.png
Nomi alternativi
dione di etilene
biossido di dicarbon
etenedione
etene 1,2-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2O2
Massa molecolare (u)56,02
Numero CAS4363-38-6
PubChem314937
SMILES
C(=C=O)=O
Indicazioni di sicurezza

Il dione di etilene o etilene dione, chiamato anche biossido di dicarbone, etenedione o etene 1,2-dione, è il nome dato ad un composto chimico con la formula C2O2 o OCCO. È un dimero del monossido di carbonio ed appartiene alla famiglia degli ossocarboni. Perché è un dimero, condivide una formula empirica con CO. Può essere considerato come il chetene dell'acido gliossilico (OHCCOOH).

L'esistenza di OCCO fu suggerita nel 1913.[1] Tuttavia, nonostante la sua struttura apparentemente "semplice", per oltre un secolo il composto aveva eluso tutti i tentativi di sintesi e osservazione al microsocopio. Per tale natura sfuggente, la OCCO si era guadagnata la reputazione di essere un ipotetico e un misterioso composto, una "molecola estremamente timida".[2]

Occorre attendere fino al 2015 finché un gruppo di chimici dall'Università dell'Arizona a Tucson (USA) ha riferito la prima caratterizzazione spettroscopica dell'OCCO, confermandone l'esistenza come una molecola transitoria.[3] Il gruppo dell'Arizona ha riprodotto l'OCCO, usando la luce laser per espellere elettroni dai corrispondenti anioni stabili con la loro carica singola.[4][5]

Nonostante l'esistenza del livello energetico corrispondente ad una geometria molecolare planare e ad anello chiuso (struttura di Kekulé), schematicamente del tipo O = C = C = O, il più elementare stato atomico legato di etiledione è una tripletta elettronica. Di conseguenza, l'OCCO è associato formalmente a un diradicale (un tipo di molecola in cui due elettroni occupano due orbitali ciascuno con un livello energetico detto degenere perché corrisponde a due o più stati quantistici), a motivo di una struttura elettronica simile alla molecola di ossigeno. Tuttavia, quando la molecola è distorta dalla sua geometria di equilibrio, cosicché si intersecano le superfici potenziali della tripletta elettronica e lo stato di singoletto (cioè valore quantico unico pari a 0), che è non associato e si dissocia in due molecole di CO di stato fondamentale. La scala temporale per la transizione tra questi due stati elettronici aventi diversa molteplicità di spin, si è calcolato che deve risultare nell'ordine dei 0,5 ns,[6], fatto che rende la tripletta OCCO una molecola transitoria, eppure spettroscopicamente longeva.

D'altra parte, il monoaniono di etiilenedione, OCCO-, ,così come l'anione bivalente C2O22−, chiamato acetilendiolo, sono entrambi stabili. [la citazione ha avuto bisogno di]

Il Glyoxylide di Koch[modifica | modifica wikitesto]

Nel 1940, il medico di Detroit William Frederick Koch ha dichiarato di avere sintetizzato questo composto, che ha chiamato glyoxylide, e che si trattava di un antidoto per le tossine che erano causa di una lunga lista di malattie, tra cui il diabete e il cancro. Le dichiarazioni non risultavano sufficientemente documentate e la sostanza chimica è stata classificata come una frode dalla FDA[7].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ H. Staudinger, E. Anthes, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 1426.
  2. ^ Errol Lewars, 9 – Ethenedione C2O2, in Modeling Marvels, Springer, 2008.
  3. ^ A. R. Dixon, T. Xue and A. Sanov, "Spectroscopy of Ethylenedione", Angew. Chem. Int. Ed., 54, 8764-8767 (2015), DOI10.1002/anie.201503423.
  4. ^ UA Researchers Reveal Elusive Molecule, UA News, 13 luglio 2015. URL consultato il 14 luglio 2015.
  5. ^ An elusive molecule—finally revealed, Phys.Org, 13 luglio 2015. URL consultato il 14 luglio 2015.
  6. ^ D. Schröder, C. Heinemann, H. Schwarz, J.N. Harvey, S. Dua, S. J. Blanksby, and John, H. Bowie, "Ethylenedione: An Intrinsically Short-Lived Molecule", Chem. Eur. J., 4, 2550-2557 (1998)
  7. ^ William W. Goodrich interview for FDA Oral History Program, Part 2. Rockville, Maryland, 15 October 1986.
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