Epibatidina

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Epibatidina
(+)-Epibatidine Structural Formulae V.1.svg
Nome IUPAC
(1R,2R,4S)-6-(6-cloro-3-piridil)7-azabiciclo[2.2.1]eptano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H13ClN2
Massa molecolare (u)208,69
Numero CAS140111-52-0
Numero EINECS634-286-9
PubChem3073763
DrugBankDB07720
SMILES
C1CC2C(CC1N2)C3=CN=C(C=C3)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua5 g/l
Temperatura di fusione151-152 °C (424,15 - 425,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H300 - 310
Consigli P264 - 280 - 302+350 - 310 [1]

L'epibatidina è un alcaloide che si presenta come una sostanza oleosa incolore, estratta dalla pelle di una rana dell'Ecuador (Epipedobates anthonyi)[2]. Tale sostanza, isolata per la prima volta da John Daly al National Institutes of Health, presenta proprietà analgesiche 200 volte superiori a quelle della morfina. Mentre la morfina è un oppioide ed interagisce con i recettori oppioidi, l'epibatidina esplica la propria attività analgesica senza interagire con i recettori oppiodi, bensì mediante attivazione di specifici recettori nicotinici presenti a livello centrale.[3] Questo permette di indurre analgesia, senza che si verifichino gli spiacevoli effetti avversi causati dalla morfina, come tolleranza e dipendenza. Dal punto di vista molecolare l'epibatidina presenta un atomo di cloro legato ad un anello piridinico ed un ben più "insolito" anello biciclico, 7 aza bicicloeptano, legato allo stesso anello.

L'epibatidina non è però utilizzabile a fini terapeutici, a causa dei potenti effetti avversi a carico del sistema cardio-vascolare e gastro-intestinale. L'epibatidiana è però un ottimo composto campione da cui partire per ottenere potenziali farmaci analgesici con minori effetti avversi rispetto alla morfina. È in studio un suo derivato, l'epiboxidina, che al posto dell'anello piridinico presenta un anello isosazzolico.[4]

L'epibatidina, data la sua disponibilità a livello naturale, è stata scientificamente analizzata nel corso degli anni da citologi e chimici molecolari.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 31.08.2012 riferita al cloridrato, CAS [166374-43-2]
  2. ^ Richard W. Fitch, Thomas F. Spande e H. Martin Garraffo, Phantasmidine: an epibatidine congener from the ecuadorian poison frog Epipedobates anthonyi, in Journal of Natural Products, vol. 73, n. 3, 26 marzo 2010, pp. 331–337, DOI:10.1021/np900727e. URL consultato il 21 novembre 2021.
  3. ^ Bahare Salehi, Simona Sestito e Simona Rapposelli, Epibatidine: A Promising Natural Alkaloid in Health, in Biomolecules, vol. 9, n. 1, 23 dicembre 2018, pp. E6, DOI:10.3390/biom9010006. URL consultato il 21 novembre 2021.
  4. ^ Luca Rizzi, Clelia Dallanoce e Carlo Matera, Epiboxidine and novel-related analogues: a convenient synthetic approach and estimation of their affinity at neuronal nicotinic acetylcholine receptor subtypes, in Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 18, n. 16, 15 agosto 2008, pp. 4651–4654, DOI:10.1016/j.bmcl.2008.07.016. URL consultato il 21 novembre 2021.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Olivo, Horacio F.; Hemenway, Michael S. Recent syntheses of epibatidine. A review. Organic Preparations and Procedures International (2002), 34(1), 1-26.
  • Carroll, F. Ivy. Epibatidine structure-activity relationships. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14(8), 1889-1896.

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