Epibatidina

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Epibatidina
(+)-Epibatidine Structural Formulae V.1.svg
Nome IUPAC
(1R,2R,4S)-6-(6-cloro-3-piridil)7-azabiciclo[2.2.1]eptano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H13ClN2
Massa molecolare (u)208,69
Numero CAS140111-52-0
PubChem11031065
DrugBankDB07720
SMILES
CC1=NOC(=C1)[C@H]2C[C@@H]3CC[C@H]2N3 e c1cc(ncc1[C@H]2C[C@@H]3CC[C@H]2N3)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua5 g/l
Temperatura di fusione151-152 °C (424,15 - 425,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H300 - 310
Consigli P264 - 280 - 302+350 - 310 [1]

L'epibatidina è un alcaloide che si presenta come una sostanza oleosa incolore, estratta dalla pelle di una rana dell'Ecuador (Epipedobates tricolor). Tale sostanza, isolata per la prima volta da John Daly al National Institutes of Health, presenta proprietà analgesiche 200 volte superiori a quelle della morfina. Mentre la morfina è un oppioide ed interagisce con i recettori oppioidi, l'epibatidina esplica la propria attività analgesica senza interagire con i recettori oppiodi, bensì mediante attivazione di specifici recettori nicotinici presenti a livello centrale. Questo permette di indurre analgesia, senza che si verifichino gli spiacevoli effetti avversi causati dalla morfina, come tolleranza e dipendenza. Dal punto di vista molecolare l'epibatidina presenta un atomo di cloro legato ad un anello piridinico ed un ben più "insolito" anello biciclico, 7 aza bicicloeptano, legato allo stesso anello.

L'epibatidina non è però utilizzabile a fini terapeutici, a causa dei potenti effetti avversi a carico del sistema cardio-vascolare e gastro-intestinale. L'epibatidiana è però un ottimo composto campione da cui partire per ottenere potenziali farmaci analgesici con minori effetti avversi rispetto alla morfina. È in studio un suo derivato, l'epiboxidina, che al posto dell'anello piridinico presenta un anello isosazzolico.

L'epibatidina, data la sua disponibilità a livello naturale, è stata scientificamente analizzata nel corso degli anni da citologi e chimici molecolari.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 31.08.2012 riferita al cloridrato, CAS [166374-43-2]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Olivo, Horacio F.; Hemenway, Michael S. Recent syntheses of epibatidine. A review. Organic Preparations and Procedures International (2002), 34(1), 1-26.
  • Carroll, F. Ivy. Epibatidine structure-activity relationships. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14(8), 1889-1896.

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