Discussione:Potere rotatorio

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Chiralità=Attività ottica. Il fatto che l'acido tartarico sia portato come esempio di molecola chirale otticamente inattiva è sbagliato. Infatti come si legge dalla pagina di wiki sull'acido tartarico: "L'acido tartarico è un composto chirale, ossia si presenta in stereoisomeri multipli. Questa proprietà lo rende anzitutto utile nella chimica organica per la sintesi di altre molecole chirali. La forma naturale dell'acido è l'acido L-(+)-tartarico o acido dextrotartarico. La forma opposta, l'acido levotartarico o l'acido D-(-)-tartarico e la forma achirale, l'acido mesotartarico, possono essere prodotti artificialmente." Da cui: l'acido tartarico è chirale perchè presenta 2 stereoisomeri enantiomeri e quindi è otticamente attivo. Poi presenta uno stereoisomero non enantiomero (meso) e quindi achirale che è otticamente inattivo. Supponendo di prendere una miscela di tutti e tre gli stereoisomeri, avremo che il composto ottenuto è chirale e otticamente attivo (tranne ovviamente il racemo). Se invece prendiamo solo il meso il composto è achirale e otticamente inattivo CVD. Consultando anche il "McMurry, Chimica Organica" si trova la medesima conclusione. Propongo quindi di cancellare tutta la parte evidenziata dal senza fonte in quanto sbagliata. --Zaldo (msg) 02:09, 8 ago 2010 (CEST)

Mi pare che tu abbia fatto un bel po' di confusione...ma vediamo di affrontare i due punti forse più "critici"
  1. Riguardo al periodo in cui si dice ... In altre parole si può affermare che mentre tutte le sostanze otticamente attive sono anche chirali, non tutte le sostanze chirali sono anche otticamente attive. Qui c'è anche un esempio fatto dall'Università di Torino: una sostanza (nota, si usa il termine "SOSTANZA" e non "MOLECOLA" che non avrebbe alcun senso) composta da una miscela equimolecolare (un racemo, in parole spicciole) è composta da molecole chirali ma essa stessa non è otticamente attiva.
  2. Sul punto riguardante l'acido meso-tartarico anche qui mi pare non ci sia tanto da aggiungere: se leggi la voce con attenzione ti accorgerai che non si parla di acido tartarico ma di forma meso dell'acido tartarico; composto che pur presentando due stereocentri nel complesso è achirale per compensazione interna. Ancora ti faccio notare che nella voce si dice al riguardo sempre della forma meso ...nella molecola vi sono centri chirali ma esiste altresì un piano di simmetria interno che rende la molecola non chirale e, quindi, otticamente inattiva, come hai fatto da queste parole a dedurre "Il fatto che l'acido tartarico sia portato come esempio di molecola chirale otticamente inattiva è sbagliato."? --Cisco79 (msg) 11:29, 8 ago 2010 (CEST)
Mi sono spiegato male scusa. La soluzione del problema è un banale errore di definizione. Tu confondi sostanza e miscela. Tu dici: "una sostanza composta da una miscela equimolecolare", sbagliato è il contrario. Guarda qua: "Un insieme di più sostanze chimiche in proporzioni variabili viene definito miscela o soluzione o talvolta mistura.". Due enentiomeri sono sostanze differenti! Infatti da definizione di sostanza: "In chimica, secondo la IUPAC, si intende per sostanza una specie chimica con proprietà chimico-fisiche specifiche e una composizione chimica definita." ed hanno proprietà fisiche differenti (attività ottica)! Una loro unione è una miscela, infatti il racemo si chiama miscela racemica! Il racemo è una miscela, perchè pur avendo proprietà fisiche costanti (attivita ottica), ha proprietà chimiche differenti (reattività verso composti chirali) e chiaramente non ha una composizione chimica definita (formula di struttura diversa). Per cui io toglierei il pezzo, che era evidenziato e scriverei: "tutte le sostanze chirali sono otticamente attive e viceversa. Il racemo è otticamente inattivo perchè, pur essendo composto da sostanze chirali, di fatto non è una sostanza." Credo che si faccia difficoltà a capire che due enantiomeri sono sostanze diverse, sono come acqua e alcol, una loro miscela non è una sostanza a sè stante!
Riguardo l'acido (meso)tartarico, se non è un esempio di molecola chirale otticamente inattiva allora cosa ci fa là? Il fatto che possieda due centri chirali, ma non è chirale non capisco cosa centri col discorso di prima. Non è un discorso che spiega l'affermazione di prima. --Zaldo (msg) 15:28, 8 ago 2010 (CEST)
Dire "tutte le sostanze chirali sono otticamente attive e viceversa" è una grossa balla come peraltro testimonia anche il link precedente dell'Università di Torino che evidentemente non hai nemmeno letto. E poi per caso visto questo dizionario in cui si definisce racemo una "Sostanza inattiva alla luce polarizzata, costituita dalla miscela equimolecolare di due antipodi ottici o enantiomeri". Mi pare di essere in ottima compagnia nel confondere miscele e sostanze, chissà quale autorità avrai tu nel campo della chimica... L'esempio del composto meso, che grammaticalmente è posto peraltro in un periodo differende rispetto a quello in cui si afferma ...mentre tutte le sostanze otticamente attive sono anche chirali, non tutte le sostanze chirali sono anche otticamente attive", mi pare voglia invece mettere in evidenza il fatto che non basta la semplice presenza di stereocentri a rendere una molecola chirale. Quindi altra travisazione.
Buona prassi di Wikipedia vuole che prima si abbia il consenso e poi si apportino le modifiche alla voce, quindi è bene riportare alla versione originaria nel frattempo in cui magari qualcuno che mastica un po' la materia in oggetto possa esprimersi. E poi in base a quanto asserito nella parte evidenziati come fonti potrebbe citarsi l'intera letteratura chimica... Io ho portato fonti autorevoli (università di Torino), tu finora hai fatto solamente una tua particolaristica esegesi di singole voci "pescate" su wikipedia. --Cisco79 (msg) 23:21, 8 ago 2010 (CEST)
Grazie per i toni "poco offensivi", comunque, non serve avere un'autorità nel campo della chimica per notare l'"errore di confusione" tra miscele e sostanze. Infatti hanno sbagliato pure quelli dell'università di Torino o sei ancora convinto che la frase sostanza composta da miscele sia corretta? Il link lo ho letto e ho già segnalato all'università via mail, adesso vediamo cosa rispondono. Il fatto è che "l'errore di confusione" mina tutto il tuo ragionanamento, dato che tu porti come esempio di SOSTANZA chirale otticamente inattiva il racemo che di fatto una sostanza non è. La stessa uni di Torino porta quello come esempio, ma non è un esempio valido per quanto detto prima. Se tu non credi al fatto che sostanza chirale implica Attività Ottica e viceversa allora portami un esempio di sostanza chirale otticamente inattiva dalla "intera letteratura chimica" se lo trovi... Visto che spero ti abbia convinto sul fatto che il racemo non conta come esempio visto che non è una sostanza.
Per la questione della modifica; io non ho modificato la voce, ho solo inserito un senza fonte per permettere agli altri di capire quale parte della voce è quella in oggetto di discussioni.
Quanto sull'acido meso tartarico (come già detto e non travisato), la frase che dice che non basta la presenza di stereocentri a rendere una molecola chirale non centra con questa voce, ma dovrebbe trovarsi nella voce "elemento stereogenico".
Per le fonti dai un occhiata più sopra e vedrai il McMurry. Inoltre una pagina web anche se di una università non è una gran fonte. La letteratura scientifica dice un'altra cosa e solo tu e la tua benedetta pagina web dite "una sostanza composta da una miscela", come mai? Trovami un libro di chimica che dice questa cosa! Questo non è un errore di confusione, perchè come già detto mina tutto il tuo e il loro (pagina web) ragionamento. --Zaldo (msg) 00:06, 9 ago 2010 (CEST)
Nooo, il link al dizionario porta allo stesso sito da cui trai ispirazione. Ma va, non l'avrei mai detto! E' la prima volta che sento la frase: sostanza composta da miscele! No dai non è possibile, nessuno libro di testo (e dico libro e non sito!) dirà mai questa frase. Non serve neanche una laurea in chimica, dai su non scherziamo per piacere. Sarebbe come dire che un albero è composto da foreste! --Zaldo (msg) 00:21, 9 ago 2010 (CEST)
Ho altro di meglio da fare che elencarti università a cui dovresti scrivere in modo solerte per porre fine alle sciempiaggini sparse in rete, ma un'altra mail la potresti mandare (se non ti dispiace, sia chiaro) ad esempio anche all'Università di Firenze perché questi signori si permettono qui di definire il termine Enantiomericamente arricchito nel seguente modo citando addirittura le raccomandazioni IUPAC: "Si definisce così un campione di una sostanza chirale il cui rapporto enantiomerico è maggiore di 50:50, ma minore di 100:0". Mi sa che bisogna riscrivere un bel po' di chimica... --Cisco79 (msg) 01:00, 9 ago 2010 (CEST)
E' sicuramente una svista dato che nelle due definizioni esattamente sotto si parla di miscela.

Enantiomerico, Eccesso

Per una miscela di enantiomeri (+) e (-), con composizione espressa come frazione molare o ponderale, F(+) e F(-) (dove F(+) + F(-) = 1), l'eccesso enantiomerico si definisce come la differenza (F(+) - F(-)). Spesso il termine è abbreviato come "e.e." Vedi otticamente puro.

Enantiomerico, Rapporto

È il rapporto delle percentuali di due enantiomeri in una loro miscela: e.g. 70(+) : 30(-). --Zaldo (msg) 01:14, 9 ago 2010 (CEST)

Fanno tanto i precisini con le percentuali per poi perdersi in un bicchiere d'acqua? Ti faccio notare che mentre "enantiomericamente arricchito" si riferisce a una sostanza, gli altri due termini che hai riportato si riferiscono agli enantiomeri. In lingua italiana, se mescolo tra loro due cose non ottengo una miscela? Certo che con le interpretazioni personali si può dire tutto e il contrario di tutto, ma già le sviste trovate sono due e chissà ancora quante potrebbero essere a ben cercare... Se la chimica le università italiane la insegnano così... --Cisco79 (msg) 01:42, 9 ago 2010 (CEST)
Guarda che non sono interpretazioni personali. Sono definizioni di chimica. Se vuoi che faccia il precisino allora ti faccio notare che nella definizione di Enantiomericamente arricchito, si parla di sostanza, ma compare anche la parola "rapporto enentiomerico" dalla cui definizione si tira in ballo la miscela, evidenziando l'incompatibilità delle due affermazioni. --Zaldo (msg) 02:03, 9 ago 2010 (CEST)
Incompatibilità dal tuo punto di vista, avrebbero dovuto dire "È il rapporto delle percentuali di due enantiomeri in una loro sostanza"? Suona anche male... Attualmente sono state presentate fonti di una certa autorevolezza e immediatamente fruibili contro interpretazioni personali. Questo non è un blog e sono le fonti e la loro autorevolezza a prevalere sulle disquisizioni sui massimi sistemi. --Cisco79 (msg) 02:22, 9 ago 2010 (CEST)
Toh, la IUPAC definisce anche i composti racemici, le cose sono sempre più complesse di come appaiono all'apparenza...e a titolo di cronaca miscela racemica è un termine obsoleto il cui uso è fortemente scoraggiato. --Cisco79 (msg) 02:53, 9 ago 2010 (CEST)
Forse non hai ancora capito che se due "cose" stanno insieme non possono formare una sostanza! Ma sei sicuro di avere ben capito cosa è una sostanza in chimica? "...di due enantiomeri in una loro sostanza" è SBAGLIATO, ma tu hai capito di cosa sto parlando? Sostanza non è un termine generico per indicare qualsiasi "cosa" in chimica! Leggi la sua definizione. Mi sembra che parlo al vento!
Per la IUPAC miscela racemica è un termine obsoleto, ma racemo rimane pur sempre una miscela.
Ultimo, leggi qui. E' esattamente quello che dici tu (condizione sufficiente, ma non necessaria), ma si parla di SISTEMI ("cose" fatta da più "cose") e non di SOSTANZE ("cose" fatte da una sola "cosa"). --Zaldo (msg) 10:37, 9 ago 2010 (CEST)
Quindi siamo giunti al serpente che si morde la coda e anche quei dilettanti della IUPAC hanno commesso una colossale "svista" perché cadono in contraddizione quando dicono che un composto racemico è "A crystalline racemate in which the two enantiomers are present in equal amounts in a well defined arrangement within the lattice of a homogeneous crystalline addition compound". Cosa cosa, un composto (una sostanza composta) può contemporaneamente essere un racemato (ovvero una miscela)?! Non so come sei messo a termodinamica, ma un sistema può essere rappresentato ad esempio da acqua distillata riscaldata all'interno di un calorimetro, quindi dove salta fuori l'uguaglianza sistema="cose" fatta da più "cose"? Un sistema è semplicemente una parte dell'universo oggetto di studio. Poi, a dire il vero, nello stesso link che hai citato già nell'introduzione si dice "A sample of material able to rotate the plane of polarization of a beam of transmitted plane-polarized light is said to possess optical activity (or to be optically active)", ovvero un "Un campione di materiale in grado di...". --Cisco79 (msg) 12:38, 9 ago 2010 (CEST)

Che in chimica esistano ambiguità nel linguaggio è ben noto (basti pensare che massa molecolare e peso molecolare sono sinonimi...). Noi, essendo una fonte secondaria, dobbiamo riportare informazioni così come sono contenute in altre fonti. Se la IUPAC (in chimica la fonte più autorevole in assoluto) parla di composto racemico è così che noi lo dobbiamo riportare. --Buggia 14:29, 9 ago 2010 (CEST)

No, non confondiamo le cose. Un racemo è una miscela, punto. Un "composto racemico" è una altra cosa, tant'è che contiene un'altra sostanza (homogeneous crystalline ADDITION compound) e il termine compound si riferisce proprio a questa.
Quando parli di "Un campione di materiale..." dai ragione a me, perchè non dice "Una sostanza..." come dovrebbe per giustificare il tuo punto di vista. --Zaldo (msg) 18:03, 10 ago 2010 (CEST)
Forse sono giunto ad una soluzione, parlando con il mio prof di chimica. Mi ha fatto notare che: "la chiralità è una proprietà di molecole, mentre l'attività ottica è una proprietà di materiali. Per cui la frase "...perché ci sono molecole che pur essendo chirali non sono otticamente attive." è sbagliata dal momento che l'esempio "Esistono infatti sostanze composte da una miscela equimolecolare di enantiomeri (racemi), che nel complesso non risultano otticamente attive." non è valido perchè tira in ballo almeno due molecole (enantiomero + e enantiomero -), cioè la miscela minima. Ora, poichè le molecole sono due, vengono a mancare le condizioni per definire la chiralità di tale miscela (la chiralità infatti interessa solo una molecola). Per cui tali sostanze non possono essere definite chirali e quindi il fatto che siano otticamente inattive non può essere collegato alla loro presunta chiralità.". Chiaro adessso? --Zaldo (msg) 18:41, 10 ago 2010 (CEST)
Ha aggiunto:"Tutte le molecole chirali presentano attività ottica. Non esistono molecole chirali otticamente inattive. L'acido mesotartarico è sì otticamente inattivo, ma però non è chirale. La disputa su sostanze e composti è sì chimicamente interessante, ma marginale ai fini del problema iniziale. Basta pensare che esistono composti che non hanno molecole! Per esempio il sale da cucina. Quindi questi composti senza molecole, non possono avere chiralità!" --Zaldo (msg) 18:56, 10 ago 2010 (CEST)

E Dio disse: sia la luce! E la luce fu. Ogni tanto qui su Wikipedia si incontrano certi Messia che si prefiggono di divulgare il proprio Verbo, pur non avendo la minima conoscenza di quello di cui straparlano (salvo avere imparato rigorosamente a memoria alcune definizioni scopiazzate un po' qua e un po' là). Vabbè, mettiamo da parte i danni che costoro arrecano all'enciclopedia e il tempo inutile che fanno perdere agli altri utenti, ma quando certi studentelli che evidentemente hanno tanto pane duro da dover ancora mangiare si arrogano a riscrivere la chimica infischiandosene dei dettami della IUPAC (e che sarà mai sta IUPAC!) sinceramente a me viene da farmi un gran bella risata. E non esiste essere umano o documento scritto in grado di sovvertire la loro religione! E viene a cadere anche il concetto di buona fede, perché se si cerca di spiegare una cosa portando a supporto anche delle fonti dall'altra parte si continua a perseverare nell'errore aggiungendo l'aggravante di continuare ad arrampicarsi palesemente sugli specchi; ecco allora che o si è in malafede o si è proprio di coccio. --Cisco79 (msg) 22:14, 10 ago 2010 (CEST)

Sì vabbè lasciamo perdere la digressione filosofica. A proposito delle ammine. John McMurry Chimica Organica:"L'azoto trivalente è chirale? Un composto come l'etilmetilammina esiste come coppia di eneantiomeri? La risposta è sì in linea di principio, ma no nella pratica (cioè nell'esperimento). I composti dell'azoto trivalente subiscono una rapida inversione a ombrello che interconverte gli enantiomeri. Pertanto non è possibile isolare i singoli enantiomeri, salvo in casi speciali." Mi dispiace ti è andata male, il racemo non è un esempio valido perchè non si può definire la chiralità di una miscela e l'ammina non è chirale perchè subisce una rapida interconversione tra i vari enantiomeri. Trova un altro esempio di sostanza chirale otticamente inattiva. --Zaldo (msg) 03:21, 11 ago 2010 (CEST)
Te lo dico seriamente, la chimica non fa per te, lascia stare o se proprio vuoi divertirti con questa scienza comprati il piccolo chimico e sbizzarrisciti coi tanti esperimenti che puoi fare. E te lo dice uno che nella vita con la chimica si guadagna il pane quotidiano. Comportandoti così non fai altro che dimostrare quanto ho detto prima e non rendi di certo onore alla tua intelligenza e dignità. --Cisco79 (msg) 10:37, 11 ago 2010 (CEST)
Non è permissibile che ci siano questi errori nella voce
  1. "Sostanza composta dab una miscela"
  2. "Il racemo è una molecola"
  3. "Le ammine asimmetriche sono chirali"

Io ho portato le fonti che giustificano questo, tu non hai ancora portato niente che giustifica che "non tutte le molecole chirali sono otticamente attive", i siti da te indicati parlano a volte di sostanze a volte di composti a volte di materiale, ma mai di molecole come mai? --Zaldo (msg) 12:46, 11 ago 2010 (CEST)

Dico solo che: "chi si esprime mediante offese dimostra la sua levatura intellettuale". Nei miei post non compare mai un offesa alla tua persona, sia per rispetto (che a te evidentemente manca) sia per non spammare wiki. Non è un caso che sei già stato segnalato tra gli utenti problematici, sia per la modifica senza il consenso degli altri, sia per gli attacchi personali. Come vedi io ho inserito anche la frase di Aushulz perchè ho aspettato il suo consenso prima di dare il via a "interpretazioni personali" come dici tu. Poi tu stesso hai detto: "..visto che ovviamente posso anche non essere obiettivo, essendo coinvolto in prima persona...". Scommetto che entro qualche ora le mie modifiche saranno annullate! Perchè non conformi al tuo punto di vista? Oppure anche l'emerito John McMurry è uno che "deve comprarsi il piccolo chimico?". Visto che le cose non le ho dette io, ma lui, quella frase allora è diretta a lui, presumo? --Zaldo (msg) 14:09, 11 ago 2010 (CEST)
Si certo, Aushulz è un buono perché cerca di venirti incontro in buona fede senza avere magari approfondito le fonti qui linkate, invece io, Buggia, l'Università di Torino, la Società Chimica Italiana (che collabora con l'Università di Torino per quel link a "Minerva" che ho evidenziato), l'Università di Firenze e nientemeno che la IUPAC siamo cattivi e male interpretiamo i concetti solamente perché questi cozzano con la tua fede. E vatti a vedere quello che ho contribuito negli anni nel NS0 di Wikipedia visto che in queste giornate d'agosto sembri tanto sfaccendato...il tuo atteggiamento comincia proprio a somigliare a quello di un troll! --Cisco79 (msg) 20:33, 11 ago 2010 (CEST)
Trovami la fonte per questa frase che dici nella pagina:"ci sono molecole che pur essendo chirali non sono otticamente attive". Tutti i tuoi siti non parlano di molecole, ma di composti o sostanze e quindi non sono validi come fonte a sostegno di quella frase. --Zaldo (msg) 20:47, 11 ago 2010 (CEST)
Questo file doc a pg 22 ti spiega il discorso sulle ammine terziarie. Se hai problemi a scaricarlo qui c'è la versione html che è però senza immagini. Ma anche la voce wiki inglese en:Chirality_(chemistry)#Chirality_of_amines si spiega molto chiaramente. Ovviamente questi link non ti piaceranno, c'est la vie. --Cisco79 (msg) 22:23, 11 ago 2010 (CEST)
Allora non si capisce perchè il McMurry sostiene che le ammine terziarie non sono chirali. Allora che si fa? Quale fonte è più attendibile? --Zaldo (msg) 23:52, 11 ago 2010 (CEST)
Qui e qui e in inglese qui invece propendono per la tesi che le ammine terziarie non sono chirali. Quindi crediamo ai siti o ai libri di testo? --Zaldo (msg) 00:14, 12 ago 2010 (CEST)
Crediamo ad Answers e alle tue interpretazioni del McMurry. A proposito, mi sono preso la briga di verificare le tue bufale consultando la 7 ed. del mio McMurry in lingua originale e a pag.919 dice "One consequence of tetrahedral geometry is that an amine with three different substituents on nitrogen is chiral, as we saw in Section 9.12. Unlike chiral carbon compounds, however, chiral amines can't usually be resolved because the two enantiomeric forms rapidly interconvert by a piramidal interconversion, much as an alkyl halide inverts in an SN2 reaction...". Anche il Carey parla di enantiomeri di ammine chirali (5 ed. in inglese, pag.314). Ecco quindi svelate le tue benevoli intenzioni di prendere per i fondelli un bel po' di gente e il tuo comportamento da troll. --Cisco79 (msg) 11:48, 12 ago 2010 (CEST)
Quello che dice il McMurry non è la mia interpretazione, io ho riportato parola per parola quello che c'era scritto. Bisogna consultare anche il Bruice. --Zaldo (msg) 16:22, 12 ago 2010 (CEST)

La discussione è proseguita al Baretto di Chimica. --Cisco79 (msg) 19:14, 18 ago 2010 (CEST)

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