Dicloroisoprenalina

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Dicloroisoprenalina
Dichloroisoprenaline.svg
Nome IUPAC
Dicloroisoprenalina
Abbreviazioni
DCI
Nomi alternativi
1-(3,4-Diclorofenil)-2-[(propan-2-il)amino]etan-1-olo

1-(3,4-Diclorofenil)-2-(isopropilamino)etanolo

Diclorisoproterenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H15Cl2NO
Massa molecolare (u)248.15 g/mol
Numero CAS59-61-0
PubChem5806
DrugBankDB12803
SMILES
CC(C)NCC(C1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)O
Indicazioni di sicurezza

La dicloroisoprenalina (DCI), anche nota col nome di dicloroisoproterenolo, è stato il primo betabloccante mai sviluppato. E' non-selettivo per i recettori β1-adrenergici e β2-adrenergici.

I due enantiomeri della dicloroisoprenalina

DCI ha una bassa potenza e ha un ruolo come parziale agonista/antagonista sui recettori sopracitati.[1]

Sebbene da solo DCI non ha mostrato alcun valore clinico, sviluppi successivi hanno poi portato alla nascita dei candidati ai test clinici pronetalolo (poi ritirato a causa di potenziale carcinogenicità) e, successivamente, propranololo (il primo vero betabloccante).

La dicloroisoprenalina è una miscela racemica di enantiomeri.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ W. E. Glover, A. D. M. Greenfield, R. G. Shanks, Effect of dichloroisoprenaline on the peripheral vascular responses to adrenaline in man, in Br J Pharmacol Chemother, vol. 19, Ottobre 1962, pp. 235–244, DOI:10.1111/j.1476-5381.1962.tb01185.x, PMID 13948521.

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