DIPAMP

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DIPAMP
Schema di struttura di (S,S)-DIPAMP (sopra) e (R,R)-DIPAMP (sotto)
Nome IUPAC
Bis[(2-metossifenil)fenilfosfino]etano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC28H28O2P2
Massa molecolare (u)458,47
Aspettopolvere cristallina bianca
Numero CAS97858-62-3
  • 55739-58-7 (Enantiomero R,R)
  • 97858-62-3 (Enantiomero S,S)
PubChem11419748
SMILES
COC1=CC=CC=C1P(CCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3OC)C4=CC=CC=C4
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione101-105 °C (374-378 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315-319-335-413
Consigli P261-305+351+338

DIPAMP è il nome comune di una fosfina chirale usata come legante chelato in chimica metallorganica.

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

In condizioni normali il DIPAMP è un solido cristallino di colore bianco. È insolubile in acqua ma solubile in solventi organici. Entrambi gli atomi di fosforo sono asimmetrici, e quindi DIPAMP esiste nelle due forme enantiomere (R,R) e (S,S), entrambe con simmetria molecolare C2; esiste inoltre una forma meso achirale con simmetria Cs.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

(R,R)-DIPAMP fu usata da Knowles e collaboratori per la sintesi enantioselettiva di L-DOPA; per queste ricerche William Knowles ricevette il Premio Nobel per la chimica nel 2001.[1][2] (R,R)-DIPAMP e (S,S)-DIPAMP sono usati come leganti nella catalisi asimmetrica mediata da metalli di transizione, permettendo di raggiungere eccessi enantiomerici molto elevati.

Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

I due enantiomeri (R,R)-DIPAMP e (S,S)-DIPAMP sono disponibili in commercio. Non sono considerati pericolosi, ma vanno trattati con le normali cautele dovute ai composti chimici. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Non sono considerati pericolosi per l'ambiente.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Vineyard et al. 1977
  2. ^ Knowles 2002
  3. ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del (R,R)-DIPAMP (PDF), su alfa.com. URL consultato il 29 novembre 2011.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia