Alcol propargilico
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| Alcol propargilico | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-Propin-1-olo | |
| Nomi alternativi | |
| Alcol propargilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H4O |
| Massa molecolare (u) | 56.06 g/mol |
| Aspetto | liquido viscoso incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-471-2 |
| PubChem | 7859 |
| SMILES | C#CCO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0.9715 |
| Indice di rifrazione | 1,4321 a 20 C°[1] |
| Solubilità in acqua | in qualsiasi proporzione |
| Temperatura di fusione | −51 °C (222 K) |
| Temperatura di ebollizione | 114 °C (387 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 33 C° |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| Frasi H | 226 - 301+311+331 - 314 - 317 - 411 [2] |
| Consigli P | 280 - 273 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 - 403+235 - 233 - 405 [2] |
L'alcol propargilico è un alcol che contiene il gruppo funzionale degli alchini.[3]
Si presenta come un liquido viscoso, incolore, dal lieve odore di geranio.[4]
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]Il flash point dell'alcol propargilico è a 33 °C. Una concentrazione del 2,8% in un volume d'aria (es: 66 g/m3) può provocare l'esplosione del gas.
Reagisce violentemente anche con agenti ossidanti e perossidi.
Può creare chetali ciclici in presenza di catalizzatori di oro e metanolo:[5]
Tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]L'alcol propargilico si è dimostrato altamente tossico per tutte le vie di esposizione:[2]
- I vapori dell'alcol provocano gravi danni alle mucose nasali, ai polmoni ed al sistema nervoso centrale, apatia, mal di testa, respirazione irregolare, dispnea, tosse e bruciore alla gola, sensazione di ubriachezza con possibile perdita di coscienza o coma, disturbi gastro-intestinali (nausea, vomito, diarrea e dolore addominale). La dose massima di esposizione è stata stimata a circa 2000 mg/m3. Nei test di laboratorio, tutti i ratti esposti per 6-10 minuti ad un'atmosfera satura del gas dell'alcol sono morti. La pericolosità di questi vapori è aumentata dal fatto che la persona esposta ad essi può facilmente non accorgersi tramite l'olfatto di star superando il livello massimo di esposizione.
- L'esposizione alla pelle del composto puro per brevi periodi (da un minuto ad un'ora al massimo) provocano arrossamento e gonfiore della pelle, seguiti dalla formazione di croste o necrosi del tessuto con sanguinamento, apatia, diarrea, congestione e sanguinamento nel tratto gastro-intestinale. I test in laboratorio hanno indicato che la dose massima di esposizione cutanea all'alcol per i conigli è di 190 mg/kg di peso corporeo. Dopo quattro ore di esposizione vi è stata la morte dell'animale. Una dose di 1894 mg/kg di peso corporeo per un minuto sui topi ha provocato apatie e respirazione irregolare alla cavia, ed un'esposizione di tre minuti ne ha provocato la morte.
- L'ingestione accidentale di alcol propargilico provoca gravi danni alla mucosa dal tratto gastro-intestinale ed irritazioni, eccitazione e senso di ubriachezza, con sintomi simili a quelli causati per inalazione, con congestione degli organi interni, danni all'apparato digerente al cervello e talvolta anche al fegato. I test sui conigli indicano che la dose massima per la cavia è di 35-110 mg/kg di peso corporeo e di 50 mg/kg di peso corporeo per i topi.
- Il contatto con gli occhi della sostanza pura provoca dolore, arrossamento, lacrimazione, gonfiore della congiuntiva, opacità della cornea, edema e danni alla cornea, con sintomi che possono manifestarsi anche per otto giorni. Una soluzione acquosa al 10% provoca leggero bruciore e temporanea irritazione. Una soluzione dell'1% è tollerata dalla pelle e non causa alcuna irritazione.
- L'esposizione prolungata alla sostanza provocano mutamenti ematologici e metabolici, danni al fegato e ai reni.
- Il composto non ha effetti mutageni, ma non sono stati ancora fatti studi sui suoi possibili effetti cancerogeni.[2]
- La concentrazione massima legale di gas di alcol propargilico nell'aria è di 1 ppm durante turni lavorativi di 8-10 ore.[6]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]L'alcol propargilico viene usato come anticorrosivo per l'acciaio, come stabilizzante per alcani e come composto intermedio in alcune reazioni organiche.[4][7] È anche usato per produrre farmaci e composti per l'agricoltura.[2]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Scheda su Sigma-Aldrich
- ^ a b c d e Scheda del composto su Ifa GESTIS., su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 28 giugno 2012 (archiviato dall'url originale il 25 marzo 2012).
- ^ Merck Index, 11th Edition, 7819
- ^ a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ^ J.H. Teles, S. Brode, M. Chabana: Cationic Gold(I) Complexes: Highly Efficient Catalysts for the Addition of Alcohols to Alkynes in Angew. Chem., Int. Ed. 37 (1998) 1415–1418, DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980605)37:10<1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N.
- ^ http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1597sp.pdf
- ^ Vedere anche nella voce Acetiluri.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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