Borneolo

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Borneolo
Borneol with H.svg
Borneol-3D-balls.png
Nome IUPAC
endo-1,7,7-Trimetil-biciclo[2.2.1]eptan-2-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H18O
Massa molecolare (u)154,25
Numero CAS464-43-7
Numero EINECS207-352-6
PubChem6552009
SMILES
CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile
attenzione
Frasi H228
Consigli P210 [1]

Il borneolo è un composto organico biciclico appartenente alla famiglia dei terpeni. In questo composto il gruppo ossidrilico è sistemato in posizione endo. L'isoborneolo è il corrispondente isomero eso.

Il borneolo è facilmente ossidabile nel corrispondente chetone, la canfora. Uno dei suoi nomi storici è "canfora del Borneo", da cui il nome attuale.

Il borneolo può essere sintetizzato per riduzione della canfora secondo la reazione di Meerwein-Ponndorf-Verley. La riduzione della canfora con produce invece l'isoborneolo.

Del borneolo esistono due enantiomeri, ciascuno contraddistinto da un proprio numero CAS. L'enetiomero presente in natura è quello destrogiro e lo si trova in diverse specie di Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera e Kaempferia galanga[2].

Il borneolo trova impiego nella medicina tradizionale cinese. Viene anticamente menzionato nel Bencao Gangmu.

Il borneolo è contenuto in molti oli essenziali[3] ed è un repellente per gli insetti[4].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.07.2012
  2. ^ K. C. Wong, K. S. Ong e C. L. Lim, Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L., in Flavour and Fragrance Journal, vol. 7, nº 5, 2006, pp. 263–266, DOI:10.1002/ffj.2730070506.
  3. ^ Plants containing borneol Archiviato il 23 settembre 2015 in Internet Archive. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  4. ^ Chemical Information, sun.ars-grin.gov. URL consultato il 2 marzo 2008 (archiviato dall'url originale il 7 novembre 2004).

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