Bipolarone (chimica)
Nella chimica organica, un bipolarone è una molecola o parte di una catena macromolecolare contenente due cariche positive in un sistema coniugato. Le cariche possono essere situate al centro della catena o ai suoi estremi. I bipolaroni e i polaroni vengono riscontrati nei polimeri conduttori come il politiofene.
È possibile sintetizzare e isolare i composti del modello di bipolarone per gli studi sulla diffrazione a raggi X.[1] Il dicatione 2 bis(triaril)ammino diamagnetico nello schema 1 viene preparato dal precursore neutro 1 nel diclorometano per mezzo della reazione con 4 equivalenti di pentacloruro di antimonio. Per il dicatione esistono due strutture di risonanza. La struttura 2a è un (singoletto) diradicale e la 2b è chinoide a guscio chiuso. Le lunghezze di legame sperimentali per il gruppo di vinilidene centrale nella 2 sono 141 pm e 137 pm in confronto ai 144 pm e 134 pm per il precursore 1 il che implica qualche contributo dalla struttura del chinoide.
![Schema 1. Dicatione bistriarilammino](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/BisTriarylamineDication.png/400px-BisTriarylamineDication.png)
D'altra parte, quando un'unità di tiofene viene aggiunta al nucleo della struttura raffigurata nello schema 2, queste lunghezze di legame sono identiche (intorno ai 138 pm) facendone un vero ibrido.
![Schema 2. Bipolarone basato sul tiofene](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Thiophenebipolaron.png/400px-Thiophenebipolaron.png)
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) S. Zheng, et al., Isolation and Crystal Structures of Two Singlet Bis(Triarylamine) Dications with Nonquinoidal Geometries, in Journal of the American Chemical Society, vol. 128, n. 6, 2006, pp. 1812&nash;1817, DOI:10.1021/ja0541534.