Acido tiolattico
| Acido tiolattico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-sulfanylpropanoic acid | |
| Nomi alternativi | |
| 2-Mercaptopropionic acid, 2-Mercaptopropanoic acid, 2-Thiolactic acid, alpha-Mercaptopropionic acid, 2-Thiolpropionic acid | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O2S |
| Massa molecolare (u) | 106.14354 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-206-5 |
| PubChem | 62326 |
| SMILES | CC(C(=O)O)S |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 10-14 |
| Temperatura di ebollizione | 102 |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido tiolattico, con il nome di Thiopan fu messo in commercio nel 1964; è utilizzato nella zolfoterapia.
Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]
L'acido tiolattico è un liquido oleoso incolore, con odore sgradevole, miscibile con acqua, alcool ed etere. Congela per raffreddamento e fonde a 10 °C.
Sintesi del composto[modifica | modifica wikitesto]
Si produce a partire da una soluzione stabile ed iniettabile di tiolattato di sodio e di tritiodilattato di sodio.[1] Quest'ultimo contiene il gruppo S-S-S ed è in grado di liberare, in un mezzo neutro o leggermente alcalino, lo zolfo allo stato colloidale.
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
Il farmaco ha un assorbimento lento con un picco plamatico massimo tra la 4ª e la 6ª ora; il principale metabolita compare nel sangue dopo 12 ore.[2]
Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]
Ha un'azione riducente sui ponti disolfuro della pelle e degli annessi cutanei, e viene per questo usato nella composizione dei preparati usati per la permanente.[3]
Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]
L'acido tiolattico ha le proprietà terapeutiche e le indicazioni proprie della zolfoterapia in generale: infiammazioni del tratto respiratorio.
È stato proposto come antireumatico ed antiartritico per via orale, intramuscolare o endovenosa,[4] Recentemente è stato proposto il suo uso nei trattamenti desfolianti della pelle (peeling).[5]
Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]
Sono segnalate dermatiti da contatto in soggetti professionalmente esposti alla sostanza[6], come i parrucchieri.[7]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) 57965-30-7,C3H6O2S,106.1441,2-sulfanylpropionic acid; 2-merc--药物合成数据库, su chemdrug.com (archiviato dall'url originale il 29 maggio 2012).
- ^ B. Hercelin, P. Leroy; A. Nicolas; C. Gavriloff; D. Chassard; JJ. Thébault; MT. Reveillaud; MF. Salles; P. Netter, The pharmacokinetics of tiopronin and its principal metabolite (2-mercaptopropionic acid) after oral administration to healthy volunteers., in Eur J Clin Pharmacol, vol. 43, n. 1, 1992, pp. 93-5, PMID 1505618.
- ^ Andrea Bovero, Dermocosmetologia. Dall'inestetismo al trattamento cosmetico, Tecniche Nuove, 2011, pp. 304–, ISBN 978-88-481-2626-7. URL consultato il 27 maggio 2012.
- ^ P. Gillet, C. Gavriloff; B. Hercelin; MF. Salles; A. Nicolas; P. Netter, Pharmacokinetics of tiopronin after repeated oral administration in rheumatoid arthritis., in Fundam Clin Pharmacol, vol. 9, n. 2, 1995, pp. 205-6, PMID 7628836.
- ^ M. Priori, Medicina e chirurgia estetica del viso e del collo, Elsevier srl, 2007, pp. 94–, ISBN 978-88-214-2933-0. URL consultato il 27 maggio 2012.
- ^ Straube M, Uter W, Schwanitz HJ, Occupational allergic contact dermatitis from thiolactic acid contained in 'ester-free' permanent-waving solutions, in Contact Derm., vol. 34, n. 3, marzo 1996, pp. 229–30, PMID 8833480.
- ^ W. Uter, J. Geier; C. Pirker; W. Aberer; B. Kränke; G. Richter; SM. John; D. Becker; P. Koch; C. Szliska; M. Fartasch, Ammonium thiolactate and thiolactic acid: important hairdressers' allergens?, in Contact Dermatitis, vol. 46, n. 4, aprile 2002, pp. 242-3, PMID 12081707.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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