1,3,5-trinitrobenzene
| 1,3,5-trinitrobenzene | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,3,5-trinitrobenzene | |
| Abbreviazioni | |
| TNB 1,3,5-TNB | |
| Nomi alternativi | |
| trinitrobenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H3N3O6 |
| Massa molecolare (u) | 213,10452 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-752-7 |
| PubChem | 7434 |
| SMILES | C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,688 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 278 mg/L a 15 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,18 |
| Temperatura di fusione | 121,5 °C |
| Temperatura di ebollizione | 315 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 730 mg/Kg, cavia, o.s. 32 mg/Kg, topo, i.v. 572 mg/Kg, topo, o.s. 275 mg/Kg, ratto, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 201 - 300+310+330 - 373 |
| Consigli P | 260 - 264 - 273 - 280 - 284 - 301+310 [1] |
Il 1,3,5-trinitrobenzene, o più semplicemente trinitrobenzene (TNB), è un nitrocomposto aromatico derivato dal benzene in cui tre atomi di idrogeno, occupanti le posizioni 1, 3 e 5 sull'anello, sono stati sostituiti con altrettanti nitrogruppi -NO2. Appare come un solido cristallino di colore giallo, altamente esplosivo, solubile in solventi organici quali etanolo, dietiletere, etere di petrolio, benzene, metanolo e disolfuro di carbonio. Strutturalmente la molecola è molto simile al tritolo, da cui differisce per l'assenza del gruppo metilico -CH3 in posizione 2 sull'anello aromatico[2].
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il trinitrobenzene può essere ottenuto per decarbossilazione tramite riscaldamento in ambiente acquoso dell'acido trinitrobenzoico, composto a sua volta ottenuto per ossidazione del trinitrotoluene sul gruppo metilico con acido cromico.
Un secondo metodo per ottenere il TNB è per nitrazione del benzene con una miscela di acido nitrico e acido solforico in fase gassosa.
Il TNB potrebbe inoltre essere ottenuto per nitrazione del 1,3-dinitrobenzene, reazione tuttavia poco utilizzata a causa della pericolosità del procedimento e della bassa resa del prodotto finale[2].
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]Analogamente al TNT, il trinitrobenzene è altamente instabile, tanto da risultare esplosivo. La polvere secca di TNB è particolarmente pericolosa e può detonare facilmente in seguito a stimoli termici o meccanici[2].
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]Il trinitrobenzene è usato principalmente come componente di miscele esplosive. Trova inoltre impiego come agente vulcanizzante nel trattamento della gomma naturale e come indicatore del pH nel range che va da 12,0 a 14,0[2].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ 1,3,5-Trinitrobenzene - scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 2 luglio 2015.
- ^ a b c d (EN) 1,3,5-trinitrobenzene, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine. URL consultato il 2 luglio 2015.
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