1,1,1-tris(difenilfosfinometil)etano
| 1,1,1-tris(difenilfosfinometil)etano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,1,1-Tris(difenilfosfinometil)etano | |
| Nomi alternativi | |
| Triphos | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C41H39P3 |
| Massa molecolare (u) | 624,67 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 811-359-5 |
| PubChem | 423856 |
| SMILES | CC(CP(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)(CP(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)CP(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 99-102 °C (372-375 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
La 1,1,1-tris(difenilfosfinometil)etano è una fosfina tridentata usata nella chimica organometallica. Viene di solito indicata con il nome comune triphos[2] In condizioni normali è un solido cristallino di colore bianco, sensibile all'ossigeno atmosferico. È insolubile in acqua ma solubile in solventi organici. La molecola ha simmetria molecolare C3.
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Il triphos si può preparare trattando difenilfosfuro di sodio e CH3C(CH2Cl)3:[3]
- 3Ph2PNa + CH3C(CH2Cl)3 → CH3C[CH2PPh2]3 + 3NaCl
Il difenilfosfuro di sodio si ottiene trattando la trifenilfosfina con sodio in ammoniaca liquida.
Chimica di coordinazione[modifica | modifica wikitesto]
Il triphos forma complessi con molti metalli di transizione. Di solito funziona da legante a tripode e occupa tre siti di coordinazione adiacenti.[4] I complessi con il triphos hanno spesso una stabilità termica elevata, e sono usati per studiare gli aspetti meccanicistici della catalisi omogenea.[5] Ad esempio, il triphos con il rodio forma i complessi [(triphos)RhCl(C2H4)], [(triphos)RhH(C2H4)], e [(triphos)Rh(C2H5)(C2H4)], che servono da intermedi modello per il ciclo catalitico di idrogenazione degli alcheni.[6]
Il triphos può funzionare anche da legante bidentato chelante, come ad esempio in fac-[Mn(CO)3Br(η2-triphos)] e [M(CO)4(η2-triphos)], dove M è Cr, Mo, or W.[4] Il triphos funziona da legante a ponte tridentato in un cluster icosaedrico Au13. Il composto CH3C[CH2PPh2AuCl]3 ha una forma a tripode, con la fosfina che lega a ponte tre gruppi cloro-oro(I).[7]
Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]
Il 1,1,1-tris(difenilfosfinometil)etano è disponibile in commercio. Il composto non è classificato pericoloso secondo la Direttiva 67/548/CE; va comunque trattato con le normali precauzioni dovute ai composti chimici. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Non ci sono dati sull'impatto ambientale.[8]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich, rev. del 14.12.2012.
- ^ Lo stesso nome comune triphos è usato anche per la fosfina tridentata lineare bis-(2-difenilfosfinoetil)-fenilfosfina.
- ^ Hewertson e Watson 1962.
- ^ a b Fernández et al. 1996.
- ^ Bianchini et al. 1996.
- ^ Bianchini et al. 1990.
- ^ Cooper et al. 1982.
- ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del 1,1,1-tris(difenilfosfinometil)etano (PDF), su alfa.com. URL consultato il 5 dicembre 2011.
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, P. Frediani e J. A. Ramirez, Tripodal Polyphosphine Ligands in Homogeneous Catalysis. 1. Hydrogenation and Hydroformylation of Alkynes and Alkenes Assisted by Organorhodium Complexes with MeC(CH2PPh2)3, in Organometallics, vol. 9, n. 1, 1990, pp. 226-240, DOI:10.1021/om00115a035. URL consultato il 5 dicembre 2011.
- C. Bianchini, A. Marchi, L. Marvelli, M. Peruzzini, A. Romerosa e R. Rossi, Multiple Re-C Bonds at the [{MeC(CH2PPh2)3}Re(CO)2]+ Auxiliary, in Organometallics, vol. 15, n. 18, 1996, pp. 3804-3816, DOI:10.1021/om9602264. URL consultato il 5 dicembre 2011.
- M. K. , K. Henrick, M. McPartlin e J. L. Latten, The synthesis and X-ray structure of trichloro-1,1,1-(diphenylphosphinomethyl)ethanetrigold(I), in Inorg. Chim. Acta, vol. 65, n. 2, 1982, pp. L185-L186, DOI:10.1016/S0020-1693(00)93540-0. URL consultato il 5 dicembre 2011.
- E. J. Fernández, M. C. Gimeno, A. Laguna, M. Laguna, J. López-de-Luzuriaga e E. Olmos, Different coordination modes of the 1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl) ethane ligand in gold(I) and gold(III) complexes, in J. Organometal. Chem., vol. 514, n. 1-2, 1996, pp. 169-175, DOI:10.1016/0022-328X(95)06025-R. URL consultato il 5 dicembre 2011.
- W. Hewertson e H. R. Watson, 283. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines, in J. Chem. Soc., 1962, pp. 1490–1494, DOI:10.1039/JR9620001490. URL consultato il 5 dicembre 2011.
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