Bis-(2-difenilfosfinoetil)-fenilfosfina

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Bis-(2-difenilfosfinoetil)-fenilfosfina
Schema di struttura della bis(difenilfosfinoetil)fenilfosfina
Schema di struttura della bis(difenilfosfinoetil)fenilfosfina
Nome IUPAC
Bis-(2-difenilfosfinoetil)-fenilfosfina
Nomi alternativi
Triphos
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC34H29P3
Massa molecolare (u)534,55
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS23582-02-7
Numero EINECS245-753-8
PubChem90192
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(CCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)CCP(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione129-130 °C (402-403 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315-319-335
Consigli P261-305+351+338

La bis-(2-difenilfosfinoetil)-fenilfosfina è una fosfina tridentata usata nella chimica organometallica. Viene di solito indicata con il nome comune triphos.[1] In condizioni normali è un solido cristallino di colore bianco, insolubile in acqua ma solubile in solventi organici. La molecola ha simmetria molecolare Cs.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il triphos si può preparare trattando fenilfosfina e vinildifenilfosfina, catalizzando la reazione con radicali liberi:[2]

2Ph2PCH=CH2 + H2PPh → [Ph2PCH2CH2]2PPh

Chimica di coordinazione[modifica | modifica wikitesto]

La molecola di triphos è molto flessibile e può coordinarsi ad un centro metallico formando complessi ottaedrici sia facciali che meridionali. Altri complessi di formula generica [MX(triphos)]+ (M = Ni, Pd, Pt; X = alogenuro) hanno invece geometria planare quadrata.

Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il triphos è disponibile in commercio. È un composto irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Non ci sono dati sull'impatto ambientale.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Lo stesso nome comune triphos è usato anche per un'altra fosfina tridentata, il 1,1,1-Tris(difenilfosfinometil)etano.
  2. ^ DuBois et al. 1975
  3. ^ Sigma-Aldrich, scheda di dati di sicurezza della bis-(2-difenilfosfinoetil)-fenilfosfina.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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