Acido avenoleico: differenze tra le versioni
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| Acido avenoleico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido (9Z,12Z, 15R)-15-idrossiottadec-9,12-dienoico | |
| Abbreviazioni | |
| 15-OH-18:2Δ9c,12c | |
| Nomi alternativi | |
| acido (15R)-idrossilinoleico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O3 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 45934094 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCCC=CCC=CCC(O)CCC |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido avenoleico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio, con 2 doppi legami in posizione 9=10 e 12=13 in configurazione cis e un gruppo ossidrile -OH in posizione 15
La sua notazione delta è 15-OH-18:2Δ9c,12c
con formula di struttura:
CH3-(CH2)2-CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
|
OH
Il suo nome IUPAC è acido (9Z,12Z,15R)-15-idrossiottadec-9,12-dienoico.
Identificato nel 1997 nei galattolipidi dei semi di avena[1], da cui prende il nome, rappresenta il 65% della struttura dei glicolipidi nei semi di avena.[2]
La biosintesi ipotizzata avverrebbe attraverso enzimi lipossigenasi(n-3) che catalizzano l'ossidazione dell'acido α-linolenico formando un acido idrossiossi-ottadecetrienoico che attraverso reduttasi diviene un acido grasso idrossilato.[3]
Note
- ^ Mats Hamberg, Avenoleic Acid: A New Oxylipin from Oat Seeds., in Sinzinger H., Samuelsson B., Vane J.R., Paoletti R., Ramwell P., Wong P.YK. (a cura di), Advances in Experimental Medicine and Biology, Springer US, 1997, pp. 69–72, ISBN 978-1-4899-1812-3. URL consultato il 25 gennaio 2020.
- ^ (EN) Özlem Tokuşoğlu e Clifford A. Hall III, CRC Press, 14 marzo 2011, ISBN 9781439806678, https://books.google.es/books?id=qBl4U8Log7oC&pg=PA238&lpg=PA238&dq=avenoleic+acid+avena+sativa&source=bl&ots=t0KI4kznQt&sig=7moYZGcvchqZPGLxMBq-0qfeWiA&hl=ca&sa=X&ved=0ahUKEwje48jIj8HbAhVPlxQKHRpaBE84ChDoAQgzMAI#v=onepage&q=avenoleic%20acid%20avena%20sativa&f=false.
- ^ (EN) BRADY A. Vick e DON C. Zimmerman, 3 - Oxidative Systems for Modification of Fatty Acids: The Lipoxygenase Pathway, in Lipids: Structure and Function, collana Biochemistry of Plants, vol. 9, Academic Press, 1º gennaio 1987, pp. 53–90, ISBN 978-0-12-675409-4. URL consultato il 25 gennaio 2020.
