Idrocarburo platonico

Confronto tra i cinque solidi platonici e i tre corrispondenti idrocarburi platonici

Un idrocarburo platonico è un idrocarburo con struttura corrispondente a uno dei cinque solidi platonici. Idealmente la molecola si ottiene a partire dal solido platonico sostituendo i vertici con atomi di carbonio e gli spigoli con legami carbonio-carbonio; atomi di idrogeno sono aggiunti dove necessario. Non tutti i solidi platonici hanno il corrispondente idrocarburo molecolare.

Tetraedrano

Il tetraedrano (C₄H₄) non è sinora stato ottenuto, ma calcoli teorici prevedono che sia cineticamente stabile nonostante i suoi legami siano fortemente tensionati. Sono stati invece sintetizzati alcuni suoi derivati, tra i quali il tetra(tert-butil)tetraedrano e il tetrakis(trimetilsilil)tetraedrano.

Cubano

Il cubano (C₈H₈) è stato sintetizzato per la prima volta da Philip Eaton e Thomas Cole nel 1964. Anche nel cubano i legami sono fortemente tensionati, ma la molecola risulta cineticamente stabile per l'assenza di cammini di decomposizione facilmente accessibili. Si conoscono anche parecchi derivati del cubano, tra i quali l'ottanitrocubano, un composto fortemente esplosivo.

Ottaedrano

Passaggio dalla normale geometria tetraedrica del carbonio (a sinistra) a quella "invertita" (a destra)

Il composto corrispondente all'ottaedro non è stato sinora sintetizzato. Dato che in ogni vertice di carbonio si incontrano quatto spigoli bisogna escludere la presenza di idrogeno, e quindi l'ipotetica molecola non sarebbe un idrocarburo bensì un allotropo del carbonio con formula C₆. Tuttavia gli atomi di carbonio dovrebbero avere i legami disposti piramidalmente anziché tetraedricamente, con una disposizione fortemente tensionata che è stata denominata geometria invertita. Calcoli teorici indicano che la possibilità di costruire tale specie sia assai remota.

Dodecaedrano

Il dodecaedrano (C₂₀H₂₀) è stato sintetizzato per la prima volta da Leo Paquette nel 1982, e in seguito per una diversa via più efficiente da Horst Prinzbach nel 1987. In questo composto ogni atomo di carbonio ha una geometria tetraedrica regolare, senza tensione di legame apprezzabile.

Icosaedrano

Il fatto che il carbonio sia normalmente tetracoordinato esclude la possibilità di costruire un icosaedro, dato che in ogni vertice si uniscono cinque spigoli. Inoltre l'ipotetica specie C12+12 sarebbe uno ione e non un idrocarburo. Una struttura icosaedrica si osserva invece in alcuni composti di boro come lo ione dodecaborato [B₁₂H₁₂]^2- e alcuni carborani.

Galleria

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  Tetraedrano
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  Cubano
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  Dodecaedrano

Bibliografia

• (EN) K. F. Biegasiewicz, J. R. Griffiths, G. P. Savage, J. Tsanaktsidis e R. Priefer, Cubane: 50 Years Later, in Chem. Rev., vol. 115, n. 14, 2015, pp. 6719–6745, DOI:10.1021/cr500523x.
• (EN) P. E. Eaton e T. W. Cole, The Cubane System, in J. Am. Chem. Soc., vol. 86, n. 5, 1964, pp. 962-964, DOI:10.1021/ja01059a072.
• (EN) P. E. Eaton e T. W. Cole, Cubane, in J. Am. Chem. Soc., vol. 86, n. 15, 1964, pp. 3157-3158, DOI:10.1021/ja01069a041.
• (EN) W.‐D. Fessner, B. A. R. C. Murty e H. Prinzbach, The Pagodane Route to Dodecahedranes—Thermal, Reductive, and Oxidative Transformations of Pagodanes, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 26, n. 5, 1987, pp. 451-452, DOI:10.1002/anie.198704511.
• (EN) H. Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives, Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-29606-4.
• (EN) J. Law, A Dictionary of Science, Oxford University Press, 2017, ISBN 9780191069192.
• (EN) E. G. Lewars, Modeling Marvels: Computational Anticipation of Novel Molecules, Springer, 2008, ISBN 978-1-4020-6972-7.
• (EN) G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer e R. Matusch, Tetra‐tert‐butyltetrahedrane, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 17, n. 7, 1978, pp. 520-521, DOI:10.1002/anie.197805201.
• (EN) G. Maier, J. Neudert, O. Wolf, D. Pappusch e altri, Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedrane, in J. Am. Chem. Soc., vol. 124, n. 46, 2002, pp. 13819-13826, DOI:10.1021/ja020863n.
• (EN) M. M. Maslov, D. A. Lobanov, A. I. Podlivaev e L. A. Openov, Thermal stability of cubane C₈H₈, in Phys. Solid State, vol. 51, n. 3, 2009, pp. 645-648, DOI:10.1134/S1063783409030342.
• (EN) A. Nemirowski, H. P. Reisenauer e P. R. Schreiner, Tetrahedrane—Dossier of an Unknown, in Chemistry – A European Journal, vol. 12, n. 28, 2006, pp. 7411-7420, DOI:10.1002/chem.200600451.
• (EN) R. J. Ternansky, D. W. Balogh e L. A. Paquette, Dodecahedrane, in J. Am. Chem. Soc., vol. 104, n. 16, 1982, pp. 4503–4504, DOI:10.1021/ja00380a040.
• (EN) K. B. Wiberg, Inverted geometries at carbon, in Acc. Chem. Res., vol. 17, n. 11, 1984, pp. 379–386, DOI:10.1021/ar00107a001.
• (EN) M.‐X. Zhang, P. E. Eaton e R. Gilardi, <401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P Hepta‐ and Octanitrocubanes, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 39, n. 2, 2000, pp. 401-404, DOI:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P.