Carbanione: differenze tra le versioni
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Un carbanione è una [[molecola]] che presenta una [[carica]] negativa su un atomo di [[carbonio]]. É un forte [[nucleofilo]] la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. Tra i fattori che stabilizzano la carica troviamo: |
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{{A|contiene molti errori e imprecisioni|chimica|luglio 2006|--[[Utente:Alchimico|Alchimico]] 10:11, 25 lug 2006 (CEST)}} |
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# '''Effetto induttivo''': atomi [[elettronegatività|elettronegativi]] legati al carbonio stabilizzano la carica. |
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{{stub chimica}} |
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# '''Coniugazione''': la carica viene stabilizzata per [[risonanza]] |
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== Esempi di carbanioni == |
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Un carbanione è una [[molecola]] che presenta una [[carica]] negativa su un atomo di [[carbonio]]. |
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Il carbonio è un atomo poco elettronegativo quindi si trova più frequentemente come carbocatione che come carbanione. Spesso appare come una formula limite di risonanza. |
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I carbanioni sono intermedi di alcune [[reazione chimica|reazioni chimiche]], importanti perchè, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire, ad esempio con un [[idrocarburo]] alogenato, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio: |
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Il gruppo carbonilico si trova, oltre che nelle [[aldeidi]] e nei [[chetoni]], anche negli [[acidi carbossilici]] e nei loro derivati. |
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* Gli [[alchini]] reagiscono con NaNH<sub>2</sub> e dare il [[sodio]]-derivato: |
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Ovunque si trovi rende debolmente acidi gli atomi di [[idrogeno]] legati al carbonio in posizione α ed aiuta quindi la formazione dei carbanioni. |
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:<tt>HC≡CH + NaNH<sub>2</sub> → HC≡CNa</tt> |
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Vi sono vari esempi di [[reazione chimica|reazioni]] di aldeidi e chetoni i cui meccanismi coinvolgono carboanioni come intermedi e che portano alla formazione di nuovi legami C-C, cosa di grande interesse per la [[chimica organica]] |
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* [[Composti di Grignard]]: |
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:<tt>R<sub>3</sub>CBr + Mg → R<sub>3</sub>CMgBr</tt> |
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Ma gli atomi di idrogeno in posizione α sono solo debolmente acidi (gli acidi al carbonio sono acidi deboli) per cui il carbanione che si forma può essere visto come la base coniugata di un acido al carbonio ed è estremamente reattivo ed instabile. |
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* Nei composti carbonilici quali [[aldeidi]] e [[chetoni]] si hanno varie reazioni del carbonio in α il [[gruppo carbonilico]] il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio. |
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il carbanione si comporta quindi come reattivo nucleofilo e da questo punto di vista sono estremamente importatnti poichè possono attaccare atomi di carbonio elettrofili formando nuovi legami C-C, di interesse fondamentale per la chimica organica. |
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Versione delle 11:25, 25 lug 2006
Un carbanione è una molecola che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. É un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. Tra i fattori che stabilizzano la carica troviamo:
- Effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica.
- Ibridizzazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio.
- Coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza
Esempi di carbanioni
I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perchè, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire, ad esempio con un idrocarburo alogenato, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:
- HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa
- R3CBr + Mg → R3CMgBr
- Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.