Acido arachidonico: differenze tra le versioni
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| Acido arachidonico | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| acido cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatetrenoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H32O2 |
| Massa molecolare (u) | 304,48 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-033-4 |
| PubChem | 444899 |
| DrugBank | DB04557 |
| SMILES | CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,922 |
| Indice di rifrazione | 1,4870 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 224 (-49 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi R | 19 |
| Frasi S | -- |
L'acido arachidonico è un acido grasso poli-insaturo, ovvero che reca nella propria molecola più doppi legami carbonio-carbonio.
L'acido arachidonico presente nell'organismo umano è introdotto con la dieta o deriva dall'acido linoleico ( acido grasso essenziale). All'interno delle cellule è legato a fosfolipidi di membrana (fosfatidilinositolo, fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina).
Sintesi e cascata
L'acido arachidonico è liberato dalla molecola di fosfolipide dall'enzima fosfolipasi A2, restituendo cosi il monogliceride fosfato e una molecola di acido arachidonico. Una seconda via, minoritaria, di liberazione dell'acido arachidonico è quella che prevede la scissione del diacil glicerolo fosfato (DAG) precedentemente originatosi dalla scissione del fosfatidil inositolo difosfato PIP2 da parte della proteina Gq.
L'acido arachidonico è un precursore nella sintesi degli eicosanoidi:
- Attraverso l'azione dell'enzima cicloossigenasi e perossidasi dà origine alla Prostaglandina H2, che a sua volta viene trasformata in diverse sostanze tra cui le prostaglandine - coinvolte nei processi infiammatori e in molte funzioni fisiologiche tra cui la protezione della mucosa gastrica - in prostacicline, e trombossani.
- l'enzima 5-lipoossigenasi lo trasforma in 5-HPETE, che a sua volta è usato per la produzione dei leucotrieni.
- l'acido arachidonico è usato anche nella biosintesi dell'anandamide.
La produzione di questi derivati, e la loro azione nell'organismo, sono nel complesso conosciuti come la cascata dell'acido arachidonico
