Idrossiprolina: differenze tra le versioni
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Nel [[collagene]] [[ponti idrogeno]] tra i gruppi ossidrilici dell'idrossiprolina e dell'[[Allisina|idrossilisina]] stabilizzano la struttura. Tali ponti formano '''legami crociati''' inter-catene α (intra-tropocollagene) e interfibrille. |
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L'idrossiprolina è comunemente riscontrabile nelle urine e la sua concentrazione è un indice del metabolismo del collagene. L'aumento dell'idrossiprolinuria si riscontra nelle patologie scheletriche e in particolare nell'[[osteoporosi]]. |
L'idrossiprolina è comunemente riscontrabile nelle urine e la sua concentrazione è un indice del metabolismo del collagene. L'aumento dell'idrossiprolinuria si riscontra nelle patologie scheletriche e in particolare nell'[[osteoporosi]]. |
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Versione delle 22:45, 7 lug 2023
| Idrossiprolina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2S,4R)-4-idrossipirrolidina- 2-carbossilato | |
| Abbreviazioni | |
| Hyp | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H9NO3 |
| Massa molecolare (u) | 131.13 g·mol−1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-091-9 |
| PubChem | 5810 |
| DrugBank | DB08847 |
| SMILES | C1C(CNC1C(=O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'idrossiprolina è un amminoacido non standard, componente del collagene (ne costituisce circa il 14%). Si trova quasi esclusivamente in questa proteina.
Nel collagene ponti idrogeno tra i gruppi ossidrilici dell'idrossiprolina e dell'idrossilisina stabilizzano la struttura. Tali ponti formano legami crociati inter-catene α (intra-tropocollagene) e interfibrille.
L'idrossiprolina è comunemente riscontrabile nelle urine e la sua concentrazione è un indice del metabolismo del collagene. L'aumento dell'idrossiprolinuria si riscontra nelle patologie scheletriche e in particolare nell'osteoporosi.
Struttura e scoperta
Nel 1902, Hermann Emil Fischer isolò l'idrossiprolina dalla gelatina idrolizzata. Nel 1905, Hermann Leuchs sintetizzò una miscela racemica di 4-idrossiprolina.
L'idrossiprolina si differenzia dalla prolina per la presenza di un gruppo ossidrile (-OH) attaccato all'atomo di carbonio γ.
Voci correlate
Altri progetti
Collegamenti esterni
- (EN) hydroxyproline, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
