Rosa bengala

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Rosa bengala
Rosebengalskeletal.png
Nome IUPAC
4,5,6,7-Tetracloro-3',6'-diidrossi-2',4',5',7'-tetraiodo-3H- spiro[isobenzofuran-1,9'-xanten]-3-one
Nomi alternativi
C.I. 45440
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H4Cl4I4O
Massa molecolare (u)973.67 g/mol 1017.65 g/mol (il sale sodico)
Numero CAS11121-48-5
PubChem32343
SMILES
O=C(O1)C2=C(C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)C31C4=C(C(I)=C(O)C(I)=C4)OC5=C(I)C(O)=C(I)C=C53
Indicazioni di sicurezza
Sale disodico del rosa bengala

Il rosa bengala è il sale sodico della 4,5,6,7-tetracloro-2',4',5',7'-tetraiodofluoresceina sodica.

Il rosa bengala è un colorante scoperto da Gnehm nel 1882 come analogo della fluoresceina.[1] Nell'indice dei colori (C.I. = Colour Index) esso corrisponde sia al rosso acido 93 che 94. Viene impiegato per la colorazione di prodotti edibili e in cosmetica.

È una sostanza di un luminoso colore rosa-bluastro. Solubile in acqua (soluzione rosso-bluastra). In acido solforico concentrato dà una soluzione marrone che per diluizione produce un precipitato rosa carnacino.

Il rosa bengala viene captato dal fegato ed escreto nella bile. Il composto marcato con 131I viene utilizzato a scopo diagnostico per la determinazione della funzionalità epatobiliare. Il rosa bengala inoltre colora le cellule epiteliali devitalizzate della congiuntiva e della cornea, nonché il muco, e viene perciò utilizzato nella diagnosi della xeroftalmia. Viene impiegato per rilevare o confermare i danni causati dalla sindrome di Sjögren o da uno scorretto uso delle lenti a contatto.

Il colorante viene utilizzato come collirio all'1% o come carte sterili impregnate.

L'instillazione del colorante può essere dolorosa.

Il colorante può macchiare la cute, i vestiti e le lenti a contatto morbide. Occorre porre particolare attenzione al fine di evitare ogni contaminazione batterica.

Applicazioni chimiche[modifica | modifica wikitesto]

Il rosa Bengala è utilizzato in chimica di sintesi anche per generare ossigeno singoletto da ossigeno tripletta. L'ossigeno singoletto è infatti molto utile poiché poi un può subire molte reazioni, in particolare cicloaddizioni [2 + 2] con alcheni e composti simili.

Derivati e sali[modifica | modifica wikitesto]

Possono essere usati sali di rosa bengala per formare molti derivati che hanno funzioni mediche importanti. Un derivato è stato sintetizzato in modo da essere sonosensitivo ma fotoinsensitivo, in modo che con una alta intensità di ultrasuoni focalizzati potrebbe essere utilizzato nel trattamento del cancro. Il derivato è stata formata da ammidazione del rosa bengala, che spegne le proprietà fluorescenti e fotosensibili del rosa bengala, portando ad un composto utilizzabile, chiamato nello studio come RB2.[2]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • K.S. Nijran, D.C. Barber, Phys. Med. Biol. 31, 563, 1986.
  1. ^ Walter Alexander, American society of clinical oncology, 2010 annual meeting and rose bengal: from a wool dye to a cancer therapy, in P & T: A Peer-Reviewed Journal for Formulary Management, vol. 35, nº 8, 1º agosto 2010, pp. 469–478. URL consultato il 2 luglio 2016.
  2. ^ Yoo-Shin Kim, Valentina Rubio e Jianjun Qi, Cancer treatment using an optically inert Rose Bengal derivative combined with pulsed focused ultrasound, in Journal of Controlled Release, vol. 156, nº 3, 20 dicembre 2011, pp. 315–322, DOI:10.1016/j.jconrel.2011.08.016. URL consultato il 2 luglio 2016.
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