Neocuproina

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Neocuproina
formula di struttura
formula di struttura
un campione di neocuproina
un campione di neocuproina
Nome IUPAC
2,9-dimetil-1,10-fenantrolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H12N2
Massa molecolare (u)208,27 g/mol
Aspettosolido giallo chiaro
Numero CAS484-11-7
Numero EINECS207-601-9
PubChem65237
SMILES
CC1=NC2=C(C=C1)C=CC3=C2N=C(C=C3)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua(20 °C) poco solubile
Temperatura di fusione161 °C (434 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

La neocuproina è un composto eterociclico e un agente chelante derivato della fenantrolina.[2][3]

A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo chiaro dall'odore caratteristico.

Sintesi e struttura[modifica | modifica wikitesto]

La neocuproina può essere preparata mediante reazioni di Skraup sequenziali (reazione di Doebner-Miller/condensazione) di o-nitroanilina con crotonaldeide diacetato. Una sintesi alternativa comporta la condensazione di o-fenilendiammina, m-nitrobenzensolfonato e cretonaldeide diacetato. Questo metodo offre rese più elevate ma è meno economico.[4] La neocuproina si cristallizza come un diidrato e un emiidrato.

Chimica di coordinazione[modifica | modifica wikitesto]

All'inizio degli anni trenta, i derivati della fenantrolina divennero noti per il loro uso come indicatori colorimetrici per molti metalli di transizione. La neocuproina ha dimostrato di essere altamente selettivo per il rame(I). Il complesso risultante, [Cu(neocuproina)2]+ ha un colore rosso arancio intenso.[4] Le proprietà dei complessi neocuproinici di rame(I) sono state ampiamente studiate, ad es. per la preparazione di complessi di catenano e rotaxano.[5] Il rilascio catalizzato da rame di NO+ (nitrosonio) dagli S-nitrosotioli è inibito dalla neocuproina.[6]

Rispetto all'1,10-fenantrolina, la neocuproina ha una massa sterica che fiancheggia i siti donatori di azoto. Una conseguenza importante è che i complessi del tipo [M(neocuproina)3]n+ sono sfavorevoli, in contrasto con la situazione con i ligandi di fenantrina che mancano di sostituzione nelle posizioni 2 e 9.[7] Il ligando batocuproina è simile al neocuproine, ma ha sostituenti fenilici nelle posizioni 4,7.

Altri metalli[modifica | modifica wikitesto]

Il platino costituisce i complessi planari quadrati [PtX2(2,9-dimetil-1,10-fenantrolina)].[8]

È stato anche scoperto che la neocuproina ha proprietà che causano la frammentazione e la scomparsa della melanina nei melanociti dei pesci zebra adulti . Coloro che esprimono eGFP hanno anche perso la fluorescenza di eGFP in presenza di neocuproina.[9]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.02.2010
  2. ^ M. K. Eggleston, P. E. Fanwick, A. J. Pallenberg e D. R. McMillin, A Twist on the Copper Center in the Crystal Structure of [Cu(dnpp)2]PF6 and the Charge-Transfer Excited State? (dnpp = 2,9-Dineopentyl-1,10-phenanthroline), in Inorganic Chemistry, vol. 36, 1997, pp. 4007–4010, DOI:10.1021/ic970135e.
  3. ^ Chandler, Christopher J., Deady, Leslie W. e Reiss, James A., Synthesis of some 2,9-Disubstituted-1,10-phenanthrolines, in Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 18, 1981, pp. 599–601, DOI:10.1002/jhet.5570180332.
  4. ^ a b O'Reilly, E. J. e Plowman, R. A., Coordination Compounds of Substituted 1,10-Phenanthrolines and Related Dipyridyls, in Australian Journal of Chemistry, vol. 13, n. 1, 1959, pp. 145–149, DOI:10.1071/CH9600145.
  5. ^ McCleverty, J; Meyer, T. J. "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol. 1, 2004, p.25-39.
  6. ^ Al-Sa’doni, H.H.; Megson, I.L.; Bisland, S.; Butler, A.R.; Flitney, F.W. Neocuproine, A Selective Cu(I) Chelator, and the relaxation of rat vascular smooth muscle by S-nitrosothiols. British Journal of Pharmacology, 121(6), 1997, p.1047-1050. DOI10.1038/sj.bjp.0701218
  7. ^ Pallenberg, A. J.; Marschner, T. M.; Barnhart, D. M., Phenanthroline complexes of the d10 Metals Nickel(0), Zinc(II) and Silver(I)—Comparison to Copper(I) Species, in Polyhedron, vol. 16, 1997, pp. 2711-2719, DOI:10.1016/S0277-5387(97)00051-X.
  8. ^ Fanizzi, Francesco P.; Margiotta, Nicola; Lanfranchi, Maurizio; Tiripicchio, Antonio; Pacchioni, Gianfranco; Natile, Giovanni "A Molecular Tool for Measuring the Electron-Acceptor Ability of Ligands from Crystallographic Data" European Journal of Inorganic Chemistry volume 8, 2004, p.1705-1713. DOI10.1002/ejic.200300888
  9. ^ O’Reilly-Pol, Thomas; Johnson, Stephen L. "Neocuproine Ablates Melanocytes in Adult Zebrafish" Zebrafish 5(4). Mary Ann Liebert, Inc. 2008. DOI10.1089/zeb.2008.0540

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