N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina

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N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina
formula di struttura
Nome IUPAC
N,N,N',N'-tetrametil-1,4-fenilendiammina
Nomi alternativi
TMFD, TMPD, Blu di Wurster
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H16N2· 2HCl
Massa molecolare (u)237,17 g/mol
Aspettobeige
Numero CAS100-22-1
Numero EINECS202-831-6
PubChem7490
SMILES
CN(C)C1=CC=C(C=C1)N(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K6.35
Solubilità in acqualeggermente solubile in acqua (ca.50 g/l), solubile in alcol
Temperatura di fusione222-224 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi HH315, H319, H335

La N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina, anche chiamata TMFD o Blu di Wurster, è una fenilendiammina derivata della 1,4-fenilendiammina. Si tratta di un composto organico aromatico, sensibile alla luce, che forma cristalli incolori con un caratteristico odore. È facilmente ossidabile, e come tutti i derivati della 1,4-fenilendiammina forma dopo cessione di un elettrone, uno stabile radicale cationico di colore blu-violetto. Con l'ulteriore perdita di un elettrone si forma il prodotto dicationico incolore[1].

È stata scoperta dal chimico tedesco Casimir Wurster nel XIX secolo[2], da cui ne prende uno dei nomi comuni. Il termine "blu di Wurster" è più correttamente da riservarsi per il catione radicale, mentre la diammina incolore è preferibilmente chiamata tetrametil fenilendiammina (TMPD).

Il sale cloridrato trova impiego come indicatore redox. In microbiologia è un reagente nella prova dell'ossidasi, ma anche viene utilizzato in analisi della catena di trasporto degli elettroni in quanto è in grado di donare elettroni a citocromo c.

Soluzione di TMPD·2HCl nella prova dell'ossidasi.jpg

Il potenziale formale che si ricava nella titolazione del primo elettrone è di 0.276 V vs NHE, ed è utile in titolazioni potenziometriche sia come mediatore redox che come indicatore. La forma doppiamente ossidata è instabile in soluzioni acquose [3], per cui condizioni altamente sono da evitare in titolazioni basate su TMFD, o raggiunte solo nella la fase finale della titolazione. La seconda fase di ossidazione non è ben separata dalla prima sulla scala redox ed è quindi impossibile preparare soluzioni acquose pure di Wurster di Blue, dovuto alla sua dismutazione a di-imminio instabile e TMFD.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98. DOI10.1002/ciuz.19780120305
  2. ^ C. Wurster, E. Schobig, Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 12, nº 2, 1879, pp. 1807–1813, DOI:10.1002/cber.187901202156, ISSN 1099-0682 (WC · ACNP). URL consultato il 23 agosto 2013.
  3. ^ L. Michaelis, M. P. Schubert, S. Granick, The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts, in J. Am. Chem. Soc., vol. 61, nº 8, 1939, pp. 1981–1992, DOI:10.1021/ja01877a013.
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