N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina
| N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina | |
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| Nome IUPAC | |
| N,N,N',N'-tetrametil-1,4-fenilendiammina | |
| Nomi alternativi | |
| TMFD, TMPD, Blu di Wurster | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H16N2· 2HCl |
| Massa molecolare (u) | 237,17 g/mol |
| Aspetto | beige |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-831-6 |
| PubChem | 7490 |
| SMILES | CN(C)C1=CC=C(C=C1)N(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K | 6.35 |
| Solubilità in acqua | leggermente solubile in acqua (ca.50 g/l), solubile in alcol |
| Temperatura di fusione | 222-224 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | H315, H319, H335 |
La N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina, anche chiamata TMFD o Blu di Wurster, è una fenilendiammina derivata della 1,4-fenilendiammina. Si tratta di un composto organico aromatico, sensibile alla luce, che forma cristalli incolori con un caratteristico odore. È facilmente ossidabile, e come tutti i derivati della 1,4-fenilendiammina forma dopo cessione di un elettrone, uno stabile radicale cationico di colore blu-violetto. Con l'ulteriore perdita di un elettrone si forma il prodotto dicationico incolore[1].
È stata scoperta dal chimico tedesco Casimir Wurster nel XIX secolo[2], da cui ne prende uno dei nomi comuni. Il termine "blu di Wurster" è più correttamente da riservarsi per il catione radicale, mentre la diammina incolore è preferibilmente chiamata tetrametil fenilendiammina (TMPD).
Il sale cloridrato trova impiego come indicatore redox. In microbiologia è un reagente nella prova dell'ossidasi, ma anche viene utilizzato in analisi della catena di trasporto degli elettroni in quanto è in grado di donare elettroni a citocromo c.
Il potenziale formale che si ricava nella titolazione del primo elettrone è di 0.276 V vs NHE, ed è utile in titolazioni potenziometriche sia come mediatore redox che come indicatore. La forma doppiamente ossidata è instabile in soluzioni acquose [3], per cui condizioni altamente sono da evitare in titolazioni basate su TMFD, o raggiunte solo nella la fase finale della titolazione. La seconda fase di ossidazione non è ben separata dalla prima sulla scala redox ed è quindi impossibile preparare soluzioni acquose pure di Wurster di Blue, dovuto alla sua dismutazione a di-imminio instabile e TMFD.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98. DOI: 10.1002/ciuz.19780120305
- ^ C. Wurster, E. Schobig, Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 12, n. 2, 1879, pp. 1807–1813, DOI:10.1002/cber.187901202156, ISSN 1099-0682. URL consultato il 23 agosto 2013.
- ^ L. Michaelis, M. P. Schubert, S. Granick, The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts, in J. Am. Chem. Soc., vol. 61, n. 8, 1939, pp. 1981–1992, DOI:10.1021/ja01877a013.
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