Metileugenolo

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Metileugenolo
{{{immagine1_descrizione}}}
Nome IUPAC
1,2-Dimetossi-4-prop-2-en-1-ilbenzene
Nomi alternativi
4-Allil-1,2-dimetossibenzene; Allilveratrolo; 4-Allilveratrolo; Eugenolo metil etere
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C11H14O2
Numero CAS [93-15-2]
PubChem 7127
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,98
Indicazioni di sicurezza

Il metileugenolo è un fenilpropanoide dell'eugenolo derivato da una metilazione specifica catalizzata dall'enzima S-adenosilmetionina O-metiltransferasi.

La sua formula presenta caratteristiche strutturali simili al safrolo, con un metabolismo differente. L'1-idrossimetileugenolo è un metabolita che si scompone spontaneamente in ambiente acquoso in carbocationi elettrofilici, che formano legami covalenti con il DNA ed altre macromolecole cellulari incluse le proteine.
Al contrario dell'eugenolo e isoeugenolo, non presenta gruppi OH liberi.

È contenuto negli oli essenziali, in quantità rilevante nel basilico, basse nelle altre erbe aromatiche (prezzemolo, menta, dragoncello) e nelle spezie (zenzero, noce moscata).