4-nitroanilina
| 4-nitroanilina | |
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| Nomi alternativi | |
| para-nitroanilina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 138,12 g/mol |
| Aspetto | solido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-810-1 |
| PubChem | 7475 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,44 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 0,5 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 148 °C (421 K) |
| Temperatura di ebollizione | 331 °C (604 K) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 199 °C (472 K) |
| Temperatura di autoignizione | 500 °C (773 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 311 - 331 - 373 - 412 |
| Consigli P | 273 - 280 - 304+340 - 302+352 - 309+310 [1] |
La 4-nitroanilina (o p-nitroanilina, leggi para-nitroanilina) è un derivato dell'anilina. È un composto organico, costituito da un anello benzenico in cui un gruppo amminico è in posizione para rispetto a un gruppo nitro. Questo prodotto chimico è comunemente usato come intermedio nella sintesi di coloranti, antiossidanti, prodotti farmaceutici, benzina, medicinali per pollame e come inibitore della corrosione.
A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo quasi inodore. È un composto tossico, pericoloso per l'ambiente.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Viene prodotto industrialmente tramite l'amminazione di 4-nitroclorobenzene:[2]
È anche possibile realizzare una sintesi di laboratorio della 4-nitroanilina dall'anilina. Il passaggio chiave in questa sequenza di reazione è una sostituzione elettrofila aromatica per installare il gruppo nitro in para al gruppo amminico. Il gruppo amminico può essere facilmente protonato e diventare meta-orientante. Pertanto, è necessaria una protezione del gruppo acetile. Dopo questa reazione, è necessario eseguire una separazione per rimuovere la 2-nitroanilina, che si forma anche in piccola quantità durante la reazione.[3]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]La 4-nitroanilina viene consumata principalmente a livello industriale come precursore della p-fenilendiammina, un importante componente colorante. La riduzione viene effettuata utilizzando ferro metallico e mediante idrogenazione catalitica.[2]
È un materiale di partenza per la sintesi di Rosso Para, il primo colorante azoico:[4]
Se riscaldata con acido solforico, polimerizza in modo esplosivo in una schiuma rigida.
Uso di laboratorio
[modifica | modifica wikitesto]La nitroanilina è un colorante solvatocromatico utilizzato per determinare i parametri del solvente di Kamlet-Taft. La posizione del suo picco UV-visibile cambia con l'equilibrio di accettori e donatori di legami a idrogeno nel solvente.
Tossicità
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è tossico per inalazione, ingestione e assorbimento e deve essere maneggiato con cura. La sua LD50 nei ratti è di 750 mg/kg se somministrato per via orale. La 4-nitroanilina è particolarmente dannosa per tutti gli organismi acquatici e può provocare danni a lungo termine all'ambiente se rilasciata come inquinante.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda della 4-nitroanilina su IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 2 giugno 2021 (archiviato il 16 ottobre 2019).
- ^ a b (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a17_411.
- ^ J.R. Mohrig, T.C. Morrill, C.N. Hammond e D.C. Neckers, Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline, in Experimental Organic Chemistry, New York, NY, Freeman, 1997, pp. 456–467. URL consultato il 21 giugno 2020 (archiviato dall'url originale il 15 settembre 2020).
- ^ Kenneth L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition, Houghton-Mifflin, 2002, ISBN 0-618-19702-8.
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