Cefprozil

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Cefprozil
Cefprozil.svg
Nome IUPAC
acido 7-[2-amino-2-(4-idrossifenil)-acetil]amino-8-osso-3-prop-1-enil-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]ott-2-ene-2-carbossilico
Nomi alternativi
Arzimol, Brisoral, Cronocef, Serozil[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H19N3O5S
Massa molecolare (u)389,426 g/l
Numero CAS92665-29-7
Codice ATCJ01DC10
PubChem9887643
DrugBankDB01150
SMILES
CC=CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua55 mg/L
Temperatura di fusione218-225 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaagenti antibatterici, cefalosporine
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità95%
Legame proteico36%
Emivita1,3 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza

Il cefprozil (talvolta cefproxil e commercializzato con il nome Cefzil) è un antibiotico di seconda generazione appartenente alla famiglia delle cefalosporine. In Europa è commercializzato con il marchio Cronocef.[1] Può essere utilizzato per il trattamento di bronchiti, infezioni dell'orecchio, infezioni alla pelle e altre infezioni batteriche. Essa si presenta come una tavoletta e come sospensione liquida.[1] Anche se vi è un rischio di allergia crociata ampiamente citato del 10% tra cefalosporine e penicillina, un articolo sul Journal of Family Practice[2] non ha mostrato alcun aumento del rischio di allergia crociata per cefprozil e diverse altre cefalosporine di seconda generazione o successive.

Spettro di azione e resistenza[modifica | modifica wikitesto]

Attualmente, specie di batteri quali Enterobacter aerogenes, Morganella morganii e Pseudomonas aeruginosa sono resistenti al cefprozil. Altre specie, ad esempio Salmonella Agona e tutti i batteri appartenenti al genere degli streptococchi sono suscettibili al cefprozil. Alcuni batteri quali Brucella abortus, Moraxella catarrhalis e Streptococcus pneumoniae hanno sviluppato resistenza verso il cefprozil in gradi diversi.[3]

Meccanismo di azione[modifica | modifica wikitesto]

Il cefprozil, come le penicilline, è un antibiotico beta-lattamico. Legandosi a specifiche proteine leganti la penicillina (PBP, penicillin-binding protein) situate all'interno della parete cellulare batterica, inibisce la terza ed ultima fase della sintesi della parete cellulare batterica. La lisi cellulare viene quindi mediata da enzimi autolitici della parete cellulare batterica quali autolisine: è possibile che il cefprozil interferisca con un inibitore delle autolisine.[1]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d DrugBank, Cefprozil, su drugbank.ca. URL consultato il 6 settembre 2013.
  2. ^ Pichichero ME, Cephalosporins can be prescribed safely for penicillin-allergic patien, in J Fam Pract, vol. 55, nº 2, febbraio 2006, pp. 106-112, PMID 16451776.
  3. ^ TOKU-E, Cefprozil Susceptibilty and Resistance Data (PDF), su toku-e.com. URL consultato il 7 settembre 2013.
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