Carbonil cianuro-p-trifluorometossifenil idrazone

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Carbonil cianuro-p-trifluorometossifenil idrazone
Carbonyl cyanide-p-trifluoromethoxyphenylhydrazone.svg
Nome IUPAC
[(3-clorofenil)idrazono]malononitrile
Nomi alternativi
FCCF
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H5F3N4O
Massa molecolare (u)254.17 g/mol
Numero CAS370-86-5
PubChem3330
SMILES
C1=CC(=CC=C1NN=C(C#N)C#N)OC(F)(F)F
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 317 - 413
Consigli P280 - 301+310 [1]

Il carbonil cianuro-p-trifluorometossifenil idrazone (FCCF) è uno ionoforo cioè un trasportatore di ioni intramembrana. Chimicamente è composto da un anello benzenico a cui è unito un idrazone che lega a sua volta due gruppi nitrile e un gruppo trifluorometossi in posizione para. Agisce da agente disaccoppiante e contrasta la sintesi dell'ATP mediante l'annullamento del gradiente di pH esistente ai due lati della membrana cellulare. Con l'annullamento di tale gradiente, si disperde quell'energia necessaria, e sfruttata dalla ATP sintasi, per la fosforilazione ossidativa[2].

Meccanismo di azione[modifica | modifica wikitesto]

Il carbonil cianuro-p-trifluorometossifenil idrazone come il suo analogo chimico CCCF influisce sulle reazioni di sintesi proteica nei mitocondri [3]

Nei mitocondri, il FCCF attraversa la membrana fosfolipidica in forma neutra e successivamente deprotona all'ammina secondaria riesce in forma anionica. Il FCCF, a questo punto in forma anionica, presenta una carica negativa ampiamente delocalizzata su circa dieci atomi, il che gli conferisce un campo elettrico molto debole. Ciò permette all'anione di ridiffondere facilmente nei mezzi non polari, quali le membrane fosfolipidiche. Il processo può essere ripetuto innumerevoli volte, distruggendo il potenziale di membrana. Anche una piccola quantità di ionoforo può trasportare un enorme numero di protoni, annullando il gradiente di pH e cortocircuitando la catena respiratoria

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.05.2014
  2. ^ MeSH Descriptor Data, MeSH.
  3. ^ Y.M.Konstantinov, I.V.Subota, A.S.Arziev, Protein synthesis in mitochondria under different redox conditions, in Preprint of the Irkutsk Institute of Plant Physiology and Biochemistry.