Carbonil cianuro m-clorofenil idrazone

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Carbonil cianuro m-clorofenil idrazone
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Nome IUPAC
[(3-clorofenil)idrazono]malononitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C9H5N4
Massa molecolare (u) 204.616 g/mol
Numero CAS [555-60-2]
PubChem 2603
Indicazioni di sicurezza

Carbonil cianide m-clorofenil idrazone (CCCF), è un composto chimico della classe degli ionofori che contiene nella struttura un gruppi nitrile e idrazone; svolge una funzione di inibitore chimico della fosforilazione ossidativa. È un acido debole lipido-solubile ed agisce da disgiungente mitocondriale. Generalmente CCCF causa la graduale distruzione delle cellule viventi e la morte dell'intero organismo.

Meccanismo di azione[modifica | modifica sorgente]

Il Carbonil cianide m-clorofenil idrazone influisce sulle reazioni di sintesi proteica nei mitocondri [1]

Nei mitocondri, il carbonil cianide m-clorofenil idrazone attraversa la membrana fosfolipidica in forma neutra e successivamente deprotona all'ammina secondaria riesce in forma anionica. Il CCCF, a questo punto in forma anionica, presenta una carica negativa ampiamente delocalizzata su circa dieci atomi, il che gli conferisce un campo elettrico molto debole. Ciò permette all'anione di ridiffondere facilmente nei mezzi non polari, quali le membrane fosfolipidiche. Il processo può essere ripetuto innumerevoli volte, distruggendo il potenziale di membrana. Anche una piccola quantità di CCCF può trasportare un enorme numero di protoni, distruggendo il gradiente di pH e cortocircuitando la catena respiratoria[2] [3].

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Y.M.Konstantinov, I.V.Subota, A.S.Arziev, Protein synthesis in mitochondria under different redox conditions in Preprint of the Irkutsk Institute of Plant Physiology and Biochemistry.
  2. ^ J.W.Park, S.Y.Lee, J.Y.Yang, H.W.Rho, B.H.Park, S.N.Lim, J.S.Kim, H.R.Kim, Effect of carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone (CCCP) on the dimerization of lipoprotein lipase., 1344(2), 1997, pp. 132-8.
  3. ^ D.Gáková, B.Brodskáb, A.Holoubeka, K.Siglerb, Factors and processes involved in membrane potential build-up in yeast: diS-C3(3) assay in The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, vol. 31, 1999, pp. 575-584. DOI:10.1016/S1357-2725(99)00002-3.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]