21-acetossi-pregnenolone
(Reindirizzamento da C23H34O4)
| 21-acetossi-pregnenolone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| [2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-idrossi-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il]-2-ossoetil] acetato | |
| Abbreviazioni | |
| A.O.P. | |
| Nomi alternativi | |
| Artisone acetato, Prebediolone acetato, Acetoxan | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C23H34O4 |
| Massa molecolare (u) | 374,5 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-298-9 |
| PubChem | 248856 |
| SMILES | CC(=O)OCC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C (canonica) |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 4.1 |
| Temperatura di fusione | 184 - 185° |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il 21-Acetossi-pregnenolone è un composto chimico di formula che a temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca, inodore.[1][2]
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è conosciuto dagli anni '50.[3]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[1]
- 27 atomi pesanti
- un donatore di legami a idrogeno
- 4 accettori di legami a idrogeno
- 4 legami ruotabili
- 7 elementi stereogenici
- massa monoisotopica = 374.24570956 g/mol
- superficie polare = 63.6Ų
- sezione d'urto [M+H]+ = 154,4 Ų
- sezione d'urto [M+Na]+ = 185,12 Ų
- sezione d'urto [M+K]+ = 187,02 Ų
- sezione d'urto [M+H-H2O]+ = 188,71 Ų
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Si tratta dell'estere acetato C21 del prebediolone[4] lievemente solubile in cloroformio e metanolo.[2]
Spettri analitici
[modifica | modifica wikitesto]- spettro 1H NMR: massimo picco assorbimento a 5,35 ppm[5]
- spettro 13C NMR: picchi d'assorbimento a 31,8 ppm, 31,5 ppm e 36,5 ppm[6]
- spettro GC-MS: 117 picchi totali, i principali a 43, 301 e 255 m/z[7]
- spettro LC-MS: 5 picchi principali a 159,116272, 145,099701, 183,116928, 133,100327 e 279,208801 m/z[8]
- spettro FTIR: 2 picchi principali tra 1715 e 1765 cm-1 [9]
- spettro ATR-IR: picco principale tra 1170 e 1240 cm-1 [10]
- spettro Raman: picco compreso tra 2859 e 3000 cm-1 [11]
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Effetti del composto e usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Usato nel trattamento delle artropatie, specialmente croniche.[12][13]
Tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è classificato come un potenziale interferente endocrino.[14]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Viene utilizzato come intermedio nella sintesi del 21-acetossiprogesterone.[15]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b (EN) PubChem, 21-Acetoxypregnenolone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2024.
- ^ a b 21-ACETOXYPREGNENOLONE, su chemicalbook.com.
- ^ (EN) F. S. Spring, Recent advances in the chemistry of the steroids, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1950, pp. 3352, DOI:10.1039/jr9500003352. URL consultato il 24 giugno 2024.
- ^ (EN) J. Elks, The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies., Springer, 14 novembre 2014, p. 665, ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ 21-Acetoxypregnenolone 1H NMR Spectra, su spectrabase.com.
- ^ 21-Acetoxypregnenolone 13C NMR Spectra, su spectrabase.com.
- ^ 21-Acetoxypregnenolone GC-MS spectra, su nist.gov.
- ^ MLS001146901-01!21-ACETOXYPREGNENOLONE LC-MS spectra, su mona.fiehnlab.ucdavis.edu.
- ^ 21-Acetoxypregnenolone FTIR Spectra, su spectrabase.com.
- ^ 21-Acetoxypregnenolone ATR-IR Spectra, su spectrabase.com.
- ^ 21-Acetoxypregnenolone Raman Spectra, su spectrabase.com.
- ^ (EN) Heinrich G. Brugsch e Ralph A. Manning, A Comparative Study of Pregnenolone, 21-Acetoxypregnenolone and ACTH, in New England Journal of Medicine, vol. 244, n. 17, 26 aprile 1951, pp. 628–632, DOI:10.1056/NEJM195104262441703. URL consultato il 24 giugno 2024.
- ^ AARON M. LEFKOVITS, EFFECTS OF "ARTISONE" ACETATE AND CORTISONE IN PATIENTS WITH RHEUMATOID ARTHRITIS, in Archives of Internal Medicine, vol. 88, n. 2, 1º agosto 1951, pp. 201, DOI:10.1001/archinte.1951.03810080069007. URL consultato il 24 giugno 2024.
- ^ Ana María Leiva, Yenifer González e Gloria Gómez, Endocrine-disrupting compounds (EDCs) in conventional wastewater treatment: State of art and future challenges, Elsevier, 2023, pp. 359–368, ISBN 978-0-12-824464-7. URL consultato il 24 giugno 2024.
- ^ Gleb Struve, The Chekhov Publishing House, in Books Abroad, vol. 27, n. 3, 1953, pp. 262, DOI:10.2307/40092080. URL consultato il 24 giugno 2024.
