Boldina
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| Boldina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (8S)-1,13-dimetossi-7-metil-5,6,6a,7-tetraidro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-2,12-diolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H21NO4 |
| Massa molecolare (u) | 327,37 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-509-9 |
| PubChem | 10154 |
| SMILES | CN1CCC2=CC(=C(C3=C2C1CC4=CC(=C(C=C43)OC)O)OC)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 159-162 (miscela racemica) |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | epatico[1] |
| Emivita | 31 min[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
La boldina è un alcaloide estratto dalle foglie del Peumus boldus (Monimiaceae)[2] e presente anche nella Lindera aggregata[3]. La boldina pura cristallizzata provoca un aumento della secrezione biliare superiore di cinque volte al volume secreto normalmente. Esplica un'intensa azione ipotensiva nel cane vagotomizzato.
Indicazioni terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]
In passato estratti di boldo erano impiegati come coleretici; oggi trova ancora limitato impiego in preparazioni orali ad azione lassativa, in associazione con altri farmaci ed è oggetto di studi per le proprietà antiossidanti[4].
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ a b I. Jiménez, H. Speisky, Biological disposition of boldine: in vitro and in vivo studies., in Phytother Res, vol. 14, n. 4, Jun 2000, pp. 254-60, PMID 10861968.
- ^ Peter O’Brien, Catalina Carrasco-Pozo, Hernán Speisky, Boldine and its antioxidant or health-promoting properties, in Chemico-Biological Interactions, vol. 159, n. 1, 2006, pp. 1–17, DOI:10.1016/j.cbi.2005.09.002.
- ^ Zheng Han, Yunliang Zheng, Na Chen, Lianjun Luan, Changxin Zhou, Lishe Gan, Simultaneous determination of four alkaloids in Lindera aggregata by ultra-high-pressure liquid chromatography–tandem mass spectrometry, in Journal of Chromatography A, vol. 1212, n. 1-2, 2008, pp. 76–81, DOI:10.1016/j.chroma.2008.10.017.
- ^ Hernan Speisky, Bruce K. Cassels, Boldo and boldine: an emerging case of natural drug development, in Pharmacological Research, vol. 29, n. 1, 1994, pp. 1–12, DOI:10.1016/1043-6618(94)80093-6.
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Bourgoin, Verne, J. Pharm. Chim. 16, 191, 1872
- Karl Bernauer, Über Alkaloide ausLaurelia novae-zelandiae A. CUNN. 5. Mitteilung Über natürliche und synthetische Isochinolinderivate, in Helvetica Chimica Acta, vol. 50, n. 6, 1967, pp. 1583–1588, DOI:10.1002/hlca.19670500617.
- S. Morris Kupchan, Chang-Kyu Kim, Katsuji Miyano, Novel photochemical aporphine synthesis via spirodienone rearrangement: (±)-boldine, in Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, n. 3, 1976, p. 91, DOI:10.1039/c39760000091.
- Dewan S. Bhakuni, Shobha Tewari, Randhir S. Kapil, Biosynthesis of boldine (1,10-dimethoxy-6a?-aporphine-2,9-diol), in Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, n. 6, 1977, p. 706, DOI:10.1039/p19770000706.
- H. Schindler, Arzneimittel-Forsch. 7, 747, 1957.
