Utente:Serena Frasca (UU)/Polipirrolo

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Polipirrolo
Il pirrolo può essere polimerizzato elettrochimicamente. [1]

Il polipirrolo ( PPy ) è un tipo di polimero organico ottenuto dalla polimerizzazione ossidativa del pirrolo . È un solido di formula H (C 4 H 2 NH) n H. Intrinsecamente, il polipirrolo e' un polimero conduttore, usato in elettronica, ottica, biologia e medicina.[2][3]

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Alcuni dei primi esempi di polipirrolo furono riportati nel 1919 da Angeli e Pieroni, che riferirono la formazione di pirroli neri dal pirrolil magnesio bromuro. [4] Da allora la reazione di ossidazione del pirrolo è stata studiata e riportata in letteratura scientifica.

Il lavoro sui polimeri conduttivi tra cui il polipirrolo, il politiofene, la polianilina e il poliacetilene è stato insignito del Premio Nobel per la Chimica nel 2000 ad Alan J. Heeger, Alan G. MacDiarmid e Hideki Shirakawa. [5]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Diversi metodi possono essere utilizzati per sintetizzare il polipirrolo, ma i più comuni sono la sintesi elettrochimica e l'ossidazione chimica. [6] [3] [7]

Ossidazione chimica del pirrolo:

n C 4 H 2 NH + 2n FeCl 3 → (C 4 H 2 NH) n + 2n FeCl 2 + 2n HCl

Si pensa che il processo avvenga tramite la formazione del catione pi-radicalico C 4 H 4 NH + . Questo elettrofilo attacca il carbonio C-2 di una molecola di pirrolo non ossidata per dare un catione dimerico [(C 4 H 4 NH) 2 ] ++ . Il processo si ripete molte volte.

Le forme conduttive di PPy vengono preparate mediante ossidazione ("p-doping") del polimero:

(C 4 H 2 NH) n + 0,2 X → [(C 4 H 2 NH) n X 0,2 ]

La polimerizzazione e il p-doping possono anche essere effettuati elettrochimicamente. Il polimero conduttivo risultante viene staccato dall'anodo. I metodi di voltammetria ciclica e cronocoulometria possono essere utilizzati per la sintesi elettrochimica del polipirrolo. [8]

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

Le pellicole di PPy sono gialle ma si scuriscono all'aria a causa dell' ossidazione. I film p-doped sono blu o neri a seconda del grado di polimerizzazione e dello spessore del film. PPy è descritto come "quasi unidimensionale" anzi che unidimensionale poiché vi è un certo crosslinking e chain hopping. Le pellicole doped e non doped sono insolubili ma rigonfiabili. Il doping rende i materiali fragili. Sono stabili all'aria fino a 150 ° C, superata questa temperatura il dopante inizia ad evolversi (ad esempio, come HCl). [9]

PPy è un isolante, ma i suoi derivati ossidati sono buoni conduttori elettrici. La conduttività del materiale dipende dalle condizioni e dai reagenti utilizzati nell'ossidazione. Le conducibilità variano da 2 a 100 S / cm. Conduttività più elevate sono associate ad anioni più grandi, come il tosilato . Il doping del polimero richiede che il materiale si gonfi per accogliere gli anioni di compensazione della carica.

I cambiamenti fisici associati a questa carica e scarica sono stati proposti come forma di muscolo artificiale. [10] La superficie delle pellicole di polipirrolo possiede proprietà frattali e la diffusione ionica attraverso di esse mostra un modello di diffusione anomalo . [11] [12]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

PPy e relativi polimeri conduttivi hanno due applicazioni principali: nei dispositivi elettronici e per i sensori chimici. [13]

Tendenze della ricerca[modifica | modifica wikitesto]

PPy è un potenziale veicolo per la somministrazione di farmaci . La matrice polimerica funge da contenitore per le proteine. [14]

Il polipirrolo è stato studiato come supporto catalizzatore per celle a combustibile [15] e per sensibilizzare elettrocatalizzatori catodici. [16]

Insieme ad altri polimeri coniugati quali polianilina, poli (etilendiossitiofene) ecc., Il polipirrolo è stato studiato come materiale per "muscoli artificiali", una tecnologia che offre vantaggi rispetto ai tradizionali elementi di azionamento del movimento.

Il polipirrolo è stato utilizzato per rivestire la silice e la silice in fase inversa per produrre un materiale capace di scambio anionico e che mostra interazioni idrofobiche. [17]

Il polipirrolo è stato utilizzato nella fabbricazione a microonde di nanotubi di carbonio a pareti multiple, un metodo rapido per far crescere i CNT. [18]

Una spugna in poliuretano resistente all'acqua rivestita con un sottile strato di polipirrolo assorbe 20 volte il suo peso in olio ed è riutilizzabile. [19]

La fibra di polipirrolo filata a umido può essere preparata per polimerizzazione chimica pirrolo e DEHS come drogante. [20]

Guarda anche[modifica | modifica wikitesto]

  • Semiconduttore organico
  • Tetrapirroli

Riferimenti[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ E.H. Yu e K. Sundmacher, Trans IChemE, Part B, Process Safety and Environmental Protection, 2007, 85(B5): 489–493, in Enzyme Electrodes for Glucose Oxidation by Electropolymerization of Pyrrole, vol. 85, n. 5, 2007, pp. 489–493, DOI:10.1205/psep07031.
  2. ^ Polypyrrole: a conducting polymer; its synthesis, properties and applications, in Russ. Chem. Rev., vol. 66, n. 5, 1997, pp. 443–457, DOI:10.1070/rc1997v066n05abeh000261.
  3. ^ a b (EN) D. Müller, Chemical in situ polymerization of polypyrrole on bacterial cellulose nanofibers, in Synthetic Metals, vol. 161, n. 1-2, 2011-01, pp. 106–111, DOI:10.1016/j.synthmet.2010.11.005.
  4. ^ A. Angeli and A. Pieroni, Qazz.
  5. ^ A. G. MacDiarmid, <2581::aid-anie2581>3.0.co;2-2 Synthetic metals: A novel role for organic polymers (Nobel Lecture), in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 40, n. 14, 2001, pp. 2581–2590, DOI:10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2581::aid-anie2581>3.0.co;2-2.
  6. ^ Guillaume Sabouraud, Saïd Sadki e Nancy Brodie, The mechanisms of pyrrole electropolymerization, in Chemical Society Reviews, vol. 29, n. 5, 2000, pp. 283–293, DOI:10.1039/a807124a.
  7. ^ (EN) S. Rapi, V. Bocchi e G. P. Gardini, Conducting polypyrrole by chemical synthesis in water, in Synthetic Metals, vol. 24, n. 3, 1º maggio 1988, pp. 217–221, DOI:10.1016/0379-6779(88)90259-7, ISSN 0379-6779 (WC · ACNP).
  8. ^ Ahmad Sharifi-Viand, Determination of fractal rough surface of polypyrrole film: AFM and electrochemical analysis, in Synthetic Metals, vol. 191, 2014, pp. 104–112, DOI:10.1016/j.synthmet.2014.02.021.
  9. ^ Tat'Yana V. Vernitskaya e Oleg N. Efimov, Polypyrrole: a conducting polymer; its synthesis, properties and applications, in Russ. Chem. Rev., vol. 66, n. 5, 1997, pp. 443–457, Bibcode:1997RuCRv..66..443V, DOI:10.1070/rc1997v066n05abeh000261.
  10. ^ Ray H. Baughman, Playing Nature's Game with Artificial Muscles, in Science, vol. 308, n. 5718, 2005, pp. 63–65, DOI:10.1126/science.1099010, PMID 15802593.
  11. ^ Ahmad Sharifi-Viand, Diffusion through the self-affine surface of polypyrrole film Vacuum doi:10.1016/j.vacuum.2014.12.030
  12. ^ Ahmad Sharifi-Viand, Investigation of anomalous diffusion and multifractal dimensions in polypyrrole film, in Journal of Electroanalytical Chemistry, vol. 671, 2012, pp. 51–57, DOI:10.1016/j.jelechem.2012.02.014.
  13. ^ Jiri Janata e Mira Josowicz, Progress Article: Conducting polymers in electronic chemical sensors, in Nature Materials, vol. 2, n. 1, 2003, pp. 19–24, DOI:10.1038/nmat768, PMID 12652667.
  14. ^ S. Geetha, Chepuri R.K. Rao e M. Vijayan, Biosensing and drug delivery by polypyrrole" "Molecular Electronics and Analytical Chemistry, in Analytica Chimica Acta, vol. 568, 1–2, 2006, pp. 119–125, DOI:10.1016/j.aca.2005.10.011, PMID 17761251.
  15. ^ Sreekuttan M. Unni, Vishal M. Dhavale e Vijayamohanan K. Pillai, High Pt Utilization Electrodes for Polymer Electrolyte Membrane Fuel Cells by Dispersing Pt Particles Formed by a Preprecipitation Method on Carbon "Polished" with Polypyrrole, in The Journal of Physical Chemistry C, vol. 114, n. 34, 2010, pp. 14654–14661, DOI:10.1021/jp104664t.
  16. ^ Tim S. Olson, Svitlana Pylypenko e Plamen Atanassov, Anion-Exchange Membrane Fuel Cells: Dual-Site Mechanism of Oxygen Reduction Reaction in Alkaline Media on Cobalt−Polypyrrole Electrocatalysts, in The Journal of Physical Chemistry C, vol. 114, n. 11, 2010, pp. 5049–5059, DOI:10.1021/jp910572g.
  17. ^ Hailin Ge e G.G. Wallace, High-performance liquid chromatography on polypyrrole-modified silica, in Journal of Chromatography A, vol. 588, 1–2, 27 dicembre 1991, pp. 25–31, DOI:10.1016/0021-9673(91)85003-X.
  18. ^ pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2011/CC/C1CC13359D
  19. ^ Chemical and Engineering News, 26June2013 "Greasy Sponge Slurps Up Oil" http://cen.acs.org/articles/91/web/2013/06/Greasy-Sponge-Slurps-Oil.html
  20. ^ J. Foroughi, Production of polypyrrole fibres by wet spinning, in Synthetic Metals, vol. 158, 3–4, 2008, pp. 104–107, DOI:10.1016/j.synthmet.2007.12.008.

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