Discussione:Elemento stereogenico

Non esiste un "asse chirale" e non esiste un "centro chirale". Si tratta di definizioni obsolete. La chiralità è una proprietà globale della molecola presa nella sua interezza. --Paginazero - Ø 15:43, 24 feb 2007 (CET)

Certamente la chiralità si riferisce alla totalità della molecola relativamente al suo comportamento ottico, ma ciò non implica che questa proprietà sia dovuta a fattori (geometrici) particolari, quali: assi, centri e piani. Una complessa branca della chimica organica, nota come stereochimica, si occupa proprio di questo: caratterizzare le molecole sulla base delle loro proprietà geometriche, e più in generale, di simmetria. --David1982 16:48, 24 feb 2007 (CET)

Tali assi, centri e piani vengono detti infatti "stereogenici" e non "chirali". Per le definizioni, mi rifaccio al corso di stereochimica organica che ho frequentato (a suo tempo) presso l'università statale di Milano.

Ti prego inoltre per favore di rivedere il taglio del testo del tuo intervento: questa è un'enciclopedia - il taglio colloquiale con domande, risposte e "QUINDI" è più adatto ad un manuale. --Paginazero - Ø 17:04, 24 feb 2007 (CET)

Atteggiamenti di questo tipo, a mio parere, sono volti esclusivamente a danneggiare l'utenza finale cui questi documenti sono rivolti più che a facilitarne il percorso di studi, o semplicemente, a soddisfarne la curiosità. La mia intenzione è stata semplicemente quella di chiarire alcune imprecisioni, oggettivamente palesi, ma piuttosto comuni. Forse dimentica che questo sito ha proprio l'intenzione di aiutare gli utenti, e proprio per questo sarebbe più costruttiva una discussione in merito piuttosto che uno sterile atteggiamento di fossilizzazione su certe posizioni chiaramente erronee. Ho solo voluto ampliare certe nozioni, cercando di far capire ad esempio che quanto lei dice "Sono stereogenici gli assi formati dai tre atomi di carbonio contigui degli alleni, quando i due atomi di carbonio alle estremità del sistema allenico recano ciascuno due sostituenti diversi." è assolutamente vero, ma i miei esempi erano finalizzati a far capire che in realtà esistono assi (quelli stereogenici!) che non sono chirali e stereogenici al medesimo tempo e che assolutamente,quindi, non rendono la molecola chirale. Dire che un allene con quelle caratteristiche ha un asse stereogenico certamente non è sbagliato, ma è una informazione non completa: si tratta infatti di un asse stereogenico sicuramente, ma che è anche chirale (tant'è vero che per descrivere i la chiralità -assiale- di un allene di usano stereodescrittori analoghi a quelli per descrivere la chiralità centrale...). Tutto qui. Si aiutano gli altri ampliando certe informazioni (ove questo sia possibile e giusto) e non riproponendo le proprie all'infinito.

COMUNQUE detto questo, la sua osservazione quanto alla mia FORMA di espressione è del tutto legittima (e da me accettata senza alcuna remora), ma quella relativa al suo CONTENUTO è del tutto fuorviante, mi dispiace dirglielo. Probabilmente avere un MANUALE renderebbe le cose più chiare a molti, probabilmente perchè il "tono colloquiale" aiuterebbe il lettore a costruirsi un proprio percorso di pensiero per rendere proprie certe nozioni. Arrivederci--David1982 17:34, 24 feb 2007 (CET)

Riconosco la limitatezza della mia versione iniziale, basata su degli esempi, e ho cercato di integrarla con le sue definizioni, più generali, per le quali ringrazio. Se desidera riprendere l'argomento con un registro più didattico, il posto migliore per farlo è il progetto parallelo Wikibooks, volto proprio alla stesura di libri di testo e manuali.

Un manuale di stereochimica con spiegazioni ed esempi vi troverebbe senz'altro posto. --Paginazero - Ø 14:28, 25 feb 2007 (CET)

Di niente, ci mancherebbe. Ho collaborato per cercare di essere di aiuto a studenti che, come me qualche tempo fa, potrebbero torvarsi in difficoltà nell'affrontare argomenti di stereochimica approfondita, poichè del tutto carenti sul web. Arrivederci, David--David1982 22:11, 25 feb 2007 (CET)

Anche io sapevo che assi/piani/centri ecc sono chiamati stereogenici e non chiali, ma nella definizione iupac di elemento stereogenico ho trovato cit: ...An asymmetric atom (chirality centre) is the traditional example of this stereogenic unit... --Alchimico 16:55, 28 feb 2007 (CET)

In effetti, non senza polemica, la IUPAC sembra caldeggiare l'uso dell'aggettivo "chirale" :o( Ho già fatto le mie scuse a David1982 in talk per questo. --Paginazero - Ø 18:21, 28 feb 2007 (CET)

In effetti la ambiguità nasce dal fatto che, per definizione, un elemento di chiralità prima di essere tale è necessariamente un elemento stereogenico.Faccio un esempo: un asse chirale lo posso chiamare tranquillamente "asse stereogenico" perchè è vero che è stereogenico (la rotazione di metà molecola intorno ad esso crea uno stereeo-isomero stabile!)ma poi si deve scendere nel particolare e chiedersi:che relazione di stereo-isomeria c'è tra il modello originale e quello ottenuto?Se la risposta è "relazione di enantiomeria" allora si dirà che quell'asse (stereogenico) è, nel particolare, anche chirale.

Lo sbaglio oggettivo sta,invece, quando si dice "l'asse stereogenico,anche detto asse chirale ecc...."!Perchè infatti non è sempre vero che un asse stereogenico sia anche chirale (gli 1,3-ciclobutani disostituiti, ad esempio, hanno un asse stereogenico, che non è ASSOLUTAMENTE "chirale": è un errore madornale!), laddove invece è sempre vero il contrario (che un asse chirale sia anche stereogenico avviene sempre, per semplice definizione!).

Comunque anche se non siamo la IUPAC...un bel dibattito c'è uscito lo stesso!EHEH ciao!--David1982 19:55, 28 feb 2007 (CET)

(mi sono permesso di mettere un po' in ordine i vari interventi). David, La mia perplessità era una perplessità concettuale sul termine centro chirale, mi spiego: chirale deriva da chiros, mano e si applica ad un oggetto generico che ha la proprietà di una mano di ammettere un immagine speculare non sovrapponibile. Ora, un centro (quindi un punto) o anche un asse per loro stessa natura non possono ammettere un immagine non sovrapponibile se no non sarebbero punti o assi e quindi dire centro chirale vorrebbe dire centro (o punto) che ammette un immagine speculare non sovrapponibile, e non ha senso. In ogni caso la iupac ha stabilito così e questo mio intervento nasce e muore come una semplice discussione. ciao --Alchimico 15:20, 2 mar 2007 (CET)

In ambito geometrico è vero quanto dici circa le immagini speculari. In stereochimica per centro si intende un atomo con i suoi sostituenti, e non un punto. Ecco quindi che ha del tutto senso (e come se ce l'ha!) parlare di immagine speculare non sovrapponibile relativamente a centri (atomi) o assi di chiralità: basta che essi possiedano certi requisiti. Pensa ad un carbonio che lega 2 idrogeni e 2 clori: ha una immagine speculare sovrapponibile; ma se lega 4 sostituenti diversi non l'ha più.

Nulla vieta di disapprovare quanto la IUPAC ha deciso... :o) --Paginazero - Ø 15:22, 2 mar 2007 (CET)

Immagine fallace

L'1,3-diclorociclobutano non contiene centri stereogenici, i carboni hanno infatti due sostituenti uguali (tra l'altro non si spiegherebbe perché il clorociclobutano non è chirale pur possedendo uno ed uno solo centro stereogenico). Elimino la foto Berdin.nicolo (msg) 17:11, 21 giu 2018 (CEST)

Collegamenti esterni modificati

Gentili utenti,

ho appena modificato 2 collegamenti esterni sulla pagina Elemento stereogenico. Per cortesia controllate la mia modifica. Se avete qualche domanda o se fosse necessario far sì che il bot ignori i link o l'intera pagina, date un'occhiata a queste FAQ. Ho effettuato le seguenti modifiche:

• Aggiunta del link all'archivio https://web.archive.org/web/20100124150119/http://goldbook.iupac.org/index.html per http://goldbook.iupac.org/index.html
• Aggiunta del link all'archivio https://web.archive.org/web/20100124150119/http://goldbook.iupac.org/index.html per http://goldbook.iupac.org/index.html

Fate riferimento alle FAQ per informazioni su come correggere gli errori del bot.

Saluti.—InternetArchiveBot (Segnala un errore) 10:32, 31 ago 2019 (CEST)

Configurazione e ibridazione

"Il centro stereogenico più comune è l'atomo di carbonio a configurazione sp3,...": "configurazione" si riferisce alla chiralità di una molecola, il CHFClBr può avere configurazione R o S; non si riferisce a un tipo di ibridazione.--93.147.230.238 (msg) 20:00, 21 ago 2021 (CEST)Patrizio