Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Riarrangiamento di Von-Richter
La reazione di Von-Richter, anche detta riarrangiamento di Von-Richter, è un nome di reazione della chimica organica. Prende il suo nome dal chimico tedesco Victor von Richter (1841–1891), che ha scoperto tale reazione nel 1871. È la reazione chimica di nitrocomposti aromatici con il cianuro di potassio dando orto carbossilazione rispetto alla posizione del gruppo nitro presente.[1][2][3]
Schema generale della reazione[modifica | modifica wikitesto]
La reazione qui sotto mostra la conversione di bromonitrobenzene in [4] acido bromobenzoico.
La reazione è una sostituzione nucleofila aromatica.[4] Invece di bromo, cloro potrebbe essere un'altro sostituente. Fornisce solo piccole rese fino al 20%.[5]
Meccanismo della reazione[modifica | modifica wikitesto]
In the following mechanism[4] bromine could be replaced by chlorine.[5]
First, the cyanide attacks the carbon-atom in ortho-position to the nitro-group 1. After this the compound is aromatic again 2. In the next step, the negative charged oxygen-atom attacks the neighbor carbon-atom and a five-membered ring is build 3. It opens under building a carconlylic-group 4. Next, an other five-membered ring is built 5. After a condensation, a double bond is build between the two nitrogen-atoms 6. Elemental nitrogen is cut of for opening the ring 7. In the last step, the compound is protonated and the 3-halogenbenzoic acid 8 is built.
Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Questa reazione ha un'applicazione limitata nella sintesi organica.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (DE) V. von Richter, Untersuchungen über die Constitution der Benzolderivate, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 4, n. 1, 1871, pp. 459–468, DOI:10.1002/cber.187100401154.
- ^ (DE) V. von Richter, Untersuchungen über die Constitution der Benzolderivate, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 4, n. 2, 1871, pp. 553-555, DOI:10.1002/cber.18710040208.
- ^ (EN) J. F. Bunnett, Mechanism and reactivity in aromatic nucleophilic substitution reactions, in Chem. Soc. Rev., vol. 12, n. 1, 1958, pp. 1-16, DOI:10.1039/QR9581200001.
- ^ a b c (EN) Smith, Michael B. e March, Jerry, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6ed, New York, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-72091-1.
- ^ a b (DE, EN) Zerong Wang, Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, New Jersey, John Wiley & Sons, 2009, pp. 2911-2914, ISBN 978-0-471-70450-8.
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